ethyl 3-(4-nitrobenzamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrobenzamido)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• mdl: MFCD11278128
• 分子量: 266.254
• InChiKey: GVFHLFNXERJLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitrobenzamido)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以5.3 g的产率得到ethyl 3-(4-aminobenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为胰高血糖素受体拮抗剂的新型联苯磺酰胺的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  2型糖尿病的特征是慢性高血糖。胰岛素是一种由胰腺 β 细胞分泌的激素，可降低血糖水平，而胰高血糖素（一种由胰腺 α 细胞分泌的激素）通过刺激肝葡萄糖产生来反调节胰岛素来增加血糖水平。在糖尿病患者中，胰高血糖素分泌失调导致高血糖症。因此，抑制胰高血糖素受体是治疗 2 型糖尿病高血糖症的一种策略。在本文中，我们报告了一系列联苯磺酰胺衍生物，这些衍生物经过设计、合成，然后通过 cAMP 和肝葡萄糖产生测定作为胰高血糖素受体拮抗剂进行评估。其中，化合物7aB-3在体外测定中降低胰高血糖素诱导的 cAMP 产生和胰高血糖素诱导的葡萄糖产生。胰高血糖素激发试验和葡萄糖耐量试验表明，化合物7aB-3显着抑制了胰高血糖素诱导的葡萄糖增加并改善了葡萄糖耐量。这些结果表明化合物7aB-3具有治疗 2 型糖尿病的治疗潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13928
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 4-硝基苯甲酰氯 在 TEA 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl 3-(4-nitrobenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为胰高血糖素受体拮抗剂的新型联苯磺酰胺的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  2型糖尿病的特征是慢性高血糖。胰岛素是一种由胰腺 β 细胞分泌的激素，可降低血糖水平，而胰高血糖素（一种由胰腺 α 细胞分泌的激素）通过刺激肝葡萄糖产生来反调节胰岛素来增加血糖水平。在糖尿病患者中，胰高血糖素分泌失调导致高血糖症。因此，抑制胰高血糖素受体是治疗 2 型糖尿病高血糖症的一种策略。在本文中，我们报告了一系列联苯磺酰胺衍生物，这些衍生物经过设计、合成，然后通过 cAMP 和肝葡萄糖产生测定作为胰高血糖素受体拮抗剂进行评估。其中，化合物7aB-3在体外测定中降低胰高血糖素诱导的 cAMP 产生和胰高血糖素诱导的葡萄糖产生。胰高血糖素激发试验和葡萄糖耐量试验表明，化合物7aB-3显着抑制了胰高血糖素诱导的葡萄糖增加并改善了葡萄糖耐量。这些结果表明化合物7aB-3具有治疗 2 型糖尿病的治疗潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13928

文献信息

• Mild and Selective Sodium Azide Mediated Cleavage of <i>p</i>-Nitrobenzoic Esters
  作者：José A. Gómez-Vidal、Michael T. Forrester、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol016104b

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] A mild and selective cleavage of p-nitrobenzoic esters by sodium azide in methanol is reported. This new methodology is mild enough for use with acid- or base-sensitive compounds. No elimination byproducts are formed. Fmoc- and trifluoroacetyl-amino protecting groups, benzyl esters, and ethyl esters remain unaffected. Less reactive compounds are discussed in terms of steric factors

  [反应：见正文]据报道，叠氮化钠可在甲醇中温和选择性地裂解对硝基苯甲酸酯。这种新方法足够温和，可用于对酸或碱敏感的化合物。没有形成消除副产物。Fmoc-和三氟乙酰氨基保护基，苄基酯和乙基酯不受影响。关于空间因素，讨论了反应性较低的化合物，并且通过改变叠氮化物的溶剂化来提高产率。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Banno Yoshihiro

  公开号：US20120053173A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  为糖尿病提供一种具有卓越疗效的预防或治疗药物。该化合物由以下公式表示：其中每个符号如规范所述，或其盐。
• Heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08309580B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (I), which has a glucagon antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, a compound represented by wherein ring A is an optionally substituted benzene ring and the like; Y is a nitrogen atom and the like; X is —O— and the like; R4 is a hydrogen atom and the like; R5 and R6 are each independently a hydrogen atom and the like; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group and the like; R2 is a hydrogen atom and the like; and R3 is —(CH2)3—COOH and the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种杂环化合物，其由以下式子（I）表示，具有葡萄糖升高素拮抗作用，用于预防或治疗糖尿病等疾病，其中化合物由以下表示： 其中环A是可选取代的苯环等；Y是氮原子等；X是—O—等；R4是氢原子等；R5和R6各自独立地是氢原子等；R1是可选取代的烃基等；R2是氢原子等；R3是—（CH2）3—COOH等，或其盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AS GLUCAGON ANTAGONIST
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2210876B1

  公开（公告）日：2015-05-20
• Kametani; Katagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 709,711
  作者：Kametani、Katagi

  DOI：——

  日期：——