7-azabenzisoselenazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-azabenzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: [2-NC₅H₃(3-CO)SeNH] ；[1,2]Selenazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• 化学式: C₆H₄N₂OSe
• 分子量: 199.071
• InChiKey: XNNFKMQVLWINJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(chloroseleno)nicotinoyl chloride 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到7-azabenzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  ebselen的氮杂类似物作为抗微生物剂和抗病毒剂：合成和性质。

  摘要：

  依伯硒烯未取代的苯并异硒唑-3（2H）-一个（2a）2-吡啶基苯并聚硒氮唑-3（2H）-一个（2b-h）和7-氮杂苯并石墨烯-3（2H）-一个（3a-j）的不同类似物是设计作为新型的含硒抗病毒和抗菌剂并合成。在体外抗病毒测定中发现其中一些是1型单纯疱疹病毒HSV-1（化合物2a，b，f，h，3a-j）和脑心肌炎病毒EMCCV（化合物2a，h，3a-f，k，l）。发现化合物2a，h和3a-e，j在体外对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌）具有明显的活性，其中一些抑制病原酵母（白色念珠菌）（3a，b）和丝状真菌（3a-e，f）。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.07.003

文献信息

• Oxidative addition reactions of nicotinamide based organoselenium compounds on [M(PPh3)4] (M=Pd or Pt): An insight study for the formation of several isolable products
  作者：Rohit Singh Chauhan、C. Parashiva Prabhu、Prasad P. Phadnis、G. Kedarnath、James A. Golen、Arnold L. Rheingold、Vimal K. Jain

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.09.012

  日期：2013.1

  addition reactions of [2-NC5H3(3-COR)Se]2 (R = NH2, NHPh, or NHpym (pym = pyrimidine)) with [M(PPh3)4] (M = Pd, Pt) in benzene afforded complexes of the type, [Mη2-SeC5H3(3-COR)N}SeC5H3(3-COR)N}(PPh3)] (1) (M = Pt, Pd; R = NH2, NHPh, or NHpym). A similar reaction with [2-NC5H3(3-COOH)Se]2 gave an insoluble product which after extraction with dichloromethane gave [M(Cl)SeC5H3(3-COOH)N}(PPh3)2] (2). Compound

  [2-NC 5 H 3（3-COR）Se] 2（R = NH 2，NHPh或NHpym（pym =嘧啶））与[M（PPh 3）4 ]（M = Pd，Pt ）中的类型的苯，得到配合物，[M η 2 -sec 5 ħ 3（3-COR）N} 秒5 ħ 3（3-COR）N}（PPH 3）]（1）（M =铂，Pd； R = NH 2，NHPh或NHpym）。与[2-NC 5 H 3（3-COOH）Se] 2的相似反应产生不溶产物，其在用二氯甲烷萃取后得到[M（Cl）SeC 5H 3（3-COOH）N}（PPh 3）2 ]（2）。化合物2，在甲醇溶液转化成二聚离子络合物，但在CH长时间站立2氯2或三氯甲烷3被转换成[M（Cl）的η 2 -sec 5 ħ 3（3-COOH）N}（ PPh 3）]。用[2-NC 5 H 3（3-CONHPh）SeI处理[M（PPh 3）4 ]最初产生了预期的氧化加成产物[M（I）SeC
• Synthesis of 7-Azabenzisoselenazol- 3(2H)-ones: A New Group of Selenium Containing Antimicrobials
  作者：Krystian Kloc、Irena Maliszewska、Jacek Młochowski

  DOI：10.1081/scc-120025191

  日期：2003.11

  A convenient, general method for synthesis of various 2-substituted 7-azabenzisoselenazol-3(2H)-ones having pyridine ring condensed with selenazolone moiety is presented. It is based on the conversion of 2-chloronicotinic acid into 2-(chloroseleno)nicotinic acid chloride and its reaction with primary amines. The title compounds were found in the antimicrobial assay in vitro to be highly active against broad spectrum of bacteria and fungi.
• Azaanalogues of ebselen as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties
  作者：H. Wójtowicz、K. Kloc、I. Maliszewska、J. Młochowski、M. Piętka、E. Piasecki

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.07.003

  日期：2004.11

  The different analogues of ebselen-unsubstituted benzisoselenazol-3(2H)-one (2a) 2-pyridylbenzisoselenazol-3(2H)-ones (2b-h) and 7-azabenzisoselenazol-3(2H)-ones (3a-j) were designed as new selenium-containing antiviral and antimicrobial agents and synthesized. Some of them were found in the antiviral assay in vitro to be strong inhibitors of cythopatic activity of herpes simplex virus type 1--HSV-1

  依伯硒烯未取代的苯并异硒唑-3（2H）-一个（2a）2-吡啶基苯并聚硒氮唑-3（2H）-一个（2b-h）和7-氮杂苯并石墨烯-3（2H）-一个（3a-j）的不同类似物是设计作为新型的含硒抗病毒和抗菌剂并合成。在体外抗病毒测定中发现其中一些是1型单纯疱疹病毒HSV-1（化合物2a，b，f，h，3a-j）和脑心肌炎病毒EMCCV（化合物2a，h，3a-f，k，l）。发现化合物2a，h和3a-e，j在体外对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌）具有明显的活性，其中一些抑制病原酵母（白色念珠菌）（3a，b）和丝状真菌（3a-e，f）。