(1H-indol-5-yl)diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-indol-5-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 5-diphenylphosphoryl-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₁₆NOP
• 分子量: 317.327
• InChiKey: ULVBDTROLIEKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 Diphenylphosphine oxide 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到(1H-indol-5-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Bottom‐Up Construction of Ni(II)‐Incorporated Covalent Organic Framework for Metallaphotoredox Catalysis

  摘要：

  摘要构建光敏剂和过渡金属位点相互靠近的一体化催化剂对于提高金属巯基氧化催化效率非常重要。然而，由于需要精确安装催化位点，因此开发便捷的合成策略以精确构建一体化催化剂仍是一项具有挑战性的任务。在此，我们成功地建立了一种简便的自下而上的策略，用于直接合成镍（II）共价有机框架（COF），并将其命名为 LZU-713@Ni，作为一种多功能一体化金属萘氧化物催化剂。LZU-713@Ni 在光氧化/镍催化的 C-O、C-S 和 C-P 交叉偶联反应中表现出优异的活性和可回收性。值得注意的是，与同质类似物、物理混合双催化剂体系，尤其是通过后合成修饰制备的 LZU-713/Ni 相比，该催化剂显示出更高的催化活性。LZU-713@Ni 催化效率的提高应归功于自下而上策略的实施，该策略将固定、有序和丰富的催化位点纳入其框架中。这项工作为探索构建基于 COF 的多功能光催化剂的简洁有效策略提供了新的思路。

  DOI：

  10.1002/chem.202303476

文献信息

• Room Temperature CP Bond Formation Enabled by Merging Nickel Catalysis and Visible-Light-Induced Photoredox Catalysis
  作者：Jun Xuan、Ting-Ting Zeng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500227

  日期：2015.3.23

  efficient CP bond formation reaction of diarylphosphine oxides with aryl iodides was achieved by combining nickel catalysis and visible‐light‐induced photoredox catalysis. This dual‐catalytic reaction showed a broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and afforded the corresponding products in good to excellent yields. Compared with the previously reported use of photoredox/nickel dual

  一种新颖和高效的C 与芳基碘化物二芳基膦氧化物的对键的形成反应物通过组合镍催化和可见光诱导photoredox催化实现。这种双重催化反应显示出较宽的底物范围，出色的官能团耐受性，并提供了具有良好产率或优异产率的相应产物。与先前报道的在CC键的构建中使用光氧化还原/镍双重催化的方法相比，本文所述的方法被认为是第一个允许C-杂原子键形成的方法。
• Visible-light-mediated semi-heterogeneous black TiO₂/nickel dual catalytic C (sp²)–P bond formation toward aryl phosphonates
  作者：Mehdi Koohgard、Haniehsadat Karimitabar、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d0dt03507f

  日期：——

  combination of black TiO2 nanoparticles (NPs) with a nickel catalyst provides a low-cost, sustainable, and reusable alternative dual catalytic system to a homogeneous counterpart (noble metals). This black TiO2-photoredox/nickel dual catalytic system has efficiently driven C–P bond formation between aryl iodides and diarylphosphine oxides under visible light, providing good to excellent yields as well as

  黑色TiO 2纳米颗粒（NPs）与镍催化剂的结合提供了一种成本低廉，可持续且可重复使用的双重催化体系，取代了同类均质材料（贵金属）。这种黑色的TiO 2-光氧化还原/镍双催化体系在可见光下有效地驱动了芳基碘化物和二芳基膦氧化物之间的C–P键形成，提供了良好或优异的收率，并耐受各种官能团。这种半异构协议的实际应用已通过日光实验，克级反应和可重用性测试得到了强调。