3-(2-cyanoethylthio)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-cyanoethylthio)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-cyanoethylsulfanyl)propanoic acid
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• mdl: MFCD20542164
• 分子量: 159.209
• InChiKey: FSUAXMDVWPYNNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanoethylthio)propionic acid 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 以 苯 为溶剂， 以provided a solution comprising 2-(2-cyanoethylthio)ethyl isocyanate (I.R.: 2250 cm-1), which的产率得到2-(2-cyanoethylthio)ethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives, and their pharmaceutical compositions

  摘要：

  分子式为：##STR1## 其中R是从诺博烯基，诺博烯基，双环[2,2,2]-庚烷基和金刚烷基中选择的桥式脂环基，可以选择性地被至少一种取代基所取代，所述取代基选择自下列群体：低碳基，羧基，低碳基氧羰基，烷基二氧基，N，N-二（低）烷基氨基甲酰基，氨基，低碳基氧羰基氨基和卤素。该化合物在治疗人类和动物的癌症中有用。

  公开号：

  US04349552A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙二腈 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到3-(2-cyanoethylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Rationalisation of the regioselective hydrolysis of aliphatic dinitriles with Rhodococcus rhodochrous AJ270

  摘要：

  脂肪族二腈在该有机体的催化下发生区域选择性水解，生成单酸，腈基之间最多可有四个亚甲基（最优为2-3个），或者当氧原子位于腈的β、γ或δ位时（以δ位最佳），或者在β或γ位时（最优为γ），但如果存在δ位的硫取代基则不行；氮取代基的行为类似于氧，但受到氮取代基尺寸的空间限制。

  DOI：

  10.1039/a700859g

文献信息

• Regioselective biotransformations of dinitriles using Rhodococcus sp. AJ2701
  作者：Otto Meth-Cohn、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/a703904b

  日期：——

  or γ-sulfur is present. Hydrolysis of N,N-bis(2-cyanoethyl)anilines 4h–j takes place slowly affording exclusively the monoacids 5h–j while the monocyano amides 5o–p are obtained as the sole isolable product from rapid hydrolysis of the corresponding N,N-bis(2-cyanomethyl)butylamine 4o and N,N-bis(3-cyanopropyl)butylamine 4p. Higher homologues of arylimino- and butylimino-dinitriles are inert to enzymatic

  使用Rhodococcus sp在非常温和的条件下选择性地水解了多种二腈。AJ270。脂族二腈NC [CH 2 ] n CN 1进行区域选择性水解，得到的单官能酸2在腈官能团之间最多具有4个亚甲基，而n  > 4的单酸2获得的二酸3的收率很好。当将氧置于氰基的β，γ或δ或β-或γ-上时，带有醚键或硫化物键的二腈NC [CH 2 ] n X [CH 2 ] n CN 4被有效地转化为一元酸5。存在硫。N，N的水解双（2-氰乙基）苯胺的4H-j取而monocyano酰胺0-50 p如从相应的快速水解的唯一可分离产物获得缓慢发生，得到专门的一元酸5H-J Ñ，Ñ双（2-氰基）丁胺4o和N，N-双（3-氰基丙基）丁胺4p。芳基-和丁基亚氨基-二腈的较高同系物对酶促水解是惰性的。多种其它脂族二腈的已被容易地转化成单酸以良好至优异的产率，除了ö -phenylenediacetonitrile其给出ø
• 5-Fluorouracil derivatives, preparation thereof and their pharmaceutical compositions
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0010941A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  The present invention provides compounds of the general formula:- wherein R is an optionally substituted bridged alicyclic radical or a substituted lower alkyl radical, the substituent being an optionally substituted bridged alicyclic group, an amino, protected amino, lower alkoxy, acyl, lower alkylthio, cyano(lower)alkylthio, arylthio or optionally substituted heterocyclic radical or a carboxy and esterified carboxy group, with the proviso, that when the substituent is a carboxy or esterified carboxy group then the lower alkyl radical contains 3 to 6 carbon atoms; or an unsubstituted or substituted lower alkenyl radical, the substituent being an optionally substituted bridged alicyclic group, an optionally substituted aryl radical or an optionally substituted heterocyclic radical; or a halophenyl radical; or an optionally substituted heterocyclic radical. 'The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical composition containing them. Furthermore, the present invention is concerned with a method of treating cancer which comprises administering these compounds to mammals suffering from cancer.

  本发明提供通式为：- 的化合物。 其中 R 是任选取代的桥式脂环基或取代的低级烷基，取代基是任选取代的桥式脂环基、氨基、保护氨基、低级烷氧基、酰基、低级烷硫基、氰基（低级）烷硫基、芳硫基或任选取代的杂环基或羧基和酯化羧基，但条件是当取代基是羧基或酯化羧基时，低级烷基含有 3 至 6 个碳原子；或未取代或取代的低级烯基，取代基为任选取代的桥式脂环基、任选取代的芳基或任选取代的杂环基；或卤代苯基；或任选取代的杂环基。 '本发明还提供了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。此外，本发明还涉及一种治疗癌症的方法，该方法包括对患有癌症的哺乳动物施用这些化合物。
• US4349552A
  申请人：——

  公开号：US4349552A

  公开（公告）日：1982-09-14
• 5-Fluorouracil derivatives, and their pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04349552A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R is a bridged alicyclic group selected from the group consisting of norbornyl, norbornenyl, bicyclo[2,2,2]-heptyl and adamantyl optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, alkylidenedioxy, N,N-di(lower)alkylcarbamoyl, amino, loweralkoxycarbonylamino and halogen. The present compound is useful in the therapeutic treatment of cancer in human beings and animals.

  一种化合物的化学式为：##STR1##其中R是从诺伯尼尔、诺伯烯基、双环[2,2,2]-庚基和金刚烷基中选择的桥环脂环基，可选择地被来自较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、烷基二氧基、N,N-双(较低)烷基氨基甲酰、氨基、较低烷氧羰胺基和卤素的至少一种取代基取代。该化合物可用于治疗人类和动物的癌症。
• Rationalisation of the regioselective hydrolysis of aliphatic dinitriles with Rhodococcus rhodochrous AJ270
  作者：Otto Meth-Cohn、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/a700859g

  日期：——

  Aliphatic dinitriles undergo regioselective hydrolysis with the title organism to give monoacids with up to four methylenes between the nitrile functions (optimally 2–3) or when either an oxygen is placed β, γ or δ to the nitrile (δ-placement being optimal) or β or γ (optimally γ) but not δ sulfur substituents are present; nitrogen substituents appear to behave as for oxygen but suffer a steric limitation of the size of the nitrogen substituent.

  脂肪族二腈在该有机体的催化下发生区域选择性水解，生成单酸，腈基之间最多可有四个亚甲基（最优为2-3个），或者当氧原子位于腈的β、γ或δ位时（以δ位最佳），或者在β或γ位时（最优为γ），但如果存在δ位的硫取代基则不行；氮取代基的行为类似于氧，但受到氮取代基尺寸的空间限制。