cissasteroid B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cissasteroid B
• 化学式: C₃₅H₅₀O₁₀
• 分子量: 630.776
• InChiKey: SJMYHCIKVLWSRS-HTQQHIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  155.14
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cissasteroid B 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-oleandrose 、 D-symarose
  参考文献：
  名称：

  来自 Cissampelos pareira var. 的细胞毒性多羟基孕烷糖苷。毛田。

  摘要：

  从 Cissampelos pareira var. 的干燥全草中分离出 14 种新的多羟基孕烷苷，西萨类固醇 AN (1-14) 和 5 种已知类似物 (15-19)。毛田。它们的结构和立体化学通过大量的光谱数据、化学水解和 ECD 测量得到阐明。测试了所有化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，以及对 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NO 释放的抑制活性。与顺铂相比，化合物7对HL-60、A549、SMMC-7721、MCF-7和SW480细胞系表现出更强的细胞毒性，IC50值分别为2.19、14.38、2.00、7.58和7.44 μM。构效关系的初步研究表明，C-20位苯甲酸酯化可能对多羟基孕烷衍生物在这五种人类癌细胞系中的细胞毒活性产生负面影响。这些结果揭示了化合物 7 作为理想的抗肿瘤先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ra07498a

文献信息

• Cytotoxic polyhydroxylated pregnane glycosides from <i>Cissampelos pareira</i> var. <i>hirsuta</i>
  作者：Yan-Jun Sun、Hao-Jie Chen、Rui-Jie Han、Chen Zhao、Ying-Ying Si、Meng Li、Kun Du、Hui Chen、Wei-Sheng Feng

  DOI：10.1039/d1ra07498a

  日期：——

  lines, and inhibitory activity against NO release in LPS-induced RAW 264.7 cells. Compared with cisplatin, compound 7 showed more potent cytotoxicities against the HL-60, A549, SMMC-7721, MCF-7, and SW480 cell lines, with IC50 values of 2.19, 14.38, 2.00, 7.58, and 7.44 μM, respectively. The preliminary study of structure-activity relationship indicated that benzoic acid esterification at C-20 may have

  从 Cissampelos pareira var. 的干燥全草中分离出 14 种新的多羟基孕烷苷，西萨类固醇 AN (1-14) 和 5 种已知类似物 (15-19)。毛田。它们的结构和立体化学通过大量的光谱数据、化学水解和 ECD 测量得到阐明。测试了所有化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，以及对 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NO 释放的抑制活性。与顺铂相比，化合物7对HL-60、A549、SMMC-7721、MCF-7和SW480细胞系表现出更强的细胞毒性，IC50值分别为2.19、14.38、2.00、7.58和7.44 μM。构效关系的初步研究表明，C-20位苯甲酸酯化可能对多羟基孕烷衍生物在这五种人类癌细胞系中的细胞毒活性产生负面影响。这些结果揭示了化合物 7 作为理想的抗肿瘤先导化合物的潜力。