N-ethyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)ethanamine
• 英文别名: N-ethyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]ethanamine
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N
• 分子量: 231.261
• InChiKey: POZRASRDUSNFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 N-ethyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)ethanamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到4,4-diphenyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-azasilinane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化二氢硅烷连续 β,β′-选择性 C(sp3)−H 硅烷化

  摘要：

  人们发现三(五氟苯基)硼烷可以催化各种三烷基胺衍生物与二氢硅烷的双重C(sp 3 )−H硅烷化反应，以良好的产率提供相应的4-硅哌啶。多步反应级联涉及两个烷基残基上的胺到烯胺脱氢以及这些烯胺的两个亲电硅烷化反应，一个分子间反应和一个分子内反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202016664
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-ethyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化二氢硅烷连续 β,β′-选择性 C(sp3)−H 硅烷化

  摘要：

  人们发现三(五氟苯基)硼烷可以催化各种三烷基胺衍生物与二氢硅烷的双重C(sp 3 )−H硅烷化反应，以良好的产率提供相应的4-硅哌啶。多步反应级联涉及两个烷基残基上的胺到烯胺脱氢以及这些烯胺的两个亲电硅烷化反应，一个分子间反应和一个分子内反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202016664

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Coupling of Aromatic Amides in the Presence of Organosilanes:  A Novel Route to Vicinal Diamines and a New Class of Amine-Substituted Oligomers
  作者：Kesamreddy Rangareddy、Kumaravel Selvakumar、John. F. Harrod

  DOI：10.1021/jo049220b

  日期：2004.10.1

  starting materials, and in high yields. In addition, the coupling of 1,4- and 1,3-bis-(N,N,N‘,N‘-tetraalkyl)arylenediamides is shown, under the same experimental conditions, to yield oligomers: R2NC(O)C6H4CH(NR2)-[CH(NR2)C6H4CH(NR2)]n-CH(NR2)C6H4C(O)-NR2 (R = methyl and ethyl; n = 0 to ca. 5). The chemical structures of these unprecedented oligomers are determined by comparison of NMR and MS spectra to

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻
• Titanocene-Catalyzed Coupling of Amides in the Presence of Organosilanes To Form Vicinal Diamines
  作者：Kumaravel Selvakumar、John F. Harrod

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2129::aid-anie2129>3.0.co;2-2

  日期：2001.6.1

  A sequence of reduction, deoxygenation, and coupling steps results in a remarkable reaction, which represents an important new method for the synthesis of 1,2-diamines. The vicinal diamines are formed by the facile coupling of aromatic amides in the presence of titanocene catalysts and PhMeSiH2 .
• Consecutive β,β′‐Selective C(sp ³ )−H Silylation of Tertiary Amines with Dihydrosilanes Catalyzed by B(C ₆ F ₅ ) ₃
  作者：Huaquan Fang、Kaixue Xie、Sebastian Kemper、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202016664

  日期：2021.4.6

  the two‐fold C(sp3)−H silylation of various trialkylamine derivatives with dihydrosilanes, furnishing the corresponding 4‐silapiperidines in decent yields. The multi‐step reaction cascade involves amine‐to‐enamine dehydrogenation at two alkyl residues and two electrophilic silylation reactions of those enamines, one inter‐ and one intramolecular.

  人们发现三(五氟苯基)硼烷可以催化各种三烷基胺衍生物与二氢硅烷的双重C(sp 3 )−H硅烷化反应，以良好的产率提供相应的4-硅哌啶。多步反应级联涉及两个烷基残基上的胺到烯胺脱氢以及这些烯胺的两个亲电硅烷化反应，一个分子间反应和一个分子内反应。