[3-(bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl)-4-(ethoxycarbonyl)pyrazolyl]bis(diisopropylamino)methylphosphonium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-(bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl)-4-(ethoxycarbonyl)pyrazolyl]bis(diisopropylamino)methylphosphonium triflate
• 英文别名: [3-Bis[di(propan-2-yl)amino]phosphinothioyl-4-ethoxycarbonylpyrazol-1-yl]-bis[di(propan-2-yl)amino]-methylphosphanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₁H₆₅N₆O₂P₂S
• 分子量: 796.98
• InChiKey: SUUWEEJDYQQZAS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C--N-nitrilimine mesylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 [3-(bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl)-4-(ethoxycarbonyl)pyrazolyl]bis(diisopropylamino)methylphosphonium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-Phosphino-和N-Phosphonionitrilimines：从亲核到亲电子的1,3-偶极子。

  摘要：

  N- [双（二异丙基氨基）膦基] -C- [双（二异丙基氨基）硫代氧杂膦基]硝化亚胺（1）通过HOMO（偶极）控制与贫电子的偶极亲子如马来酰亚胺，甲基乙烯基酮和1,4-萘醌反应[2 + 3]环加成反应，而N- [双（二（异丙基氨基））（甲基）膦酰基-C- [双（二异丙基氨基）硫代氧代膦酰基]硝苯胺（2a）通过LUMO与降冰片二烯和反式吡咯烷基丙烯酸乙酯等富电子双极性亲和剂反应（偶极子）控制的[2 + 3]环加成。二硫化碳通过正式的[4 + 2]环加成反应与1反应，从而以75％的收率生成含磷腈的杂环11。偶极子1用HCl裂解，得到相应的（硫代氧代膦酰基）重氮甲烷15，而将HCl加到2a中则得到酰氯16，分离产率为70％。dra 17' 通过分别将BuLi加到1a和PhOLi加到1a，1a和3a分别获得（95％）和磷嗪18（80％）。三甲基膦通过膦-卡宾偶联反应与2a反应，得到叶立德20，其分离率为75％。

  DOI：

  10.1021/jo961443h

文献信息

• <i>N</i>-Phosphino- and <i>N</i>-Phosphonionitrilimines:  From Nucleophilic to Electrophilic 1,3-Dipoles
  作者：Francisco Palacios、Jaione Pagalday、Valérie Piquet、Françoise Dahan、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/jo961443h

  日期：1997.1.1

  N-[Bis(diisopropylamino)phosphino]-C-[bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl]nitrilimine (1) reacts with electron-poor dipolarophiles such as maleimide, methyl vinyl ketone, and 1,4-naphthoquinone via HOMO(dipole)-controlled [2+3] cycloadditions, while N-[bis(diisopropylamino)(methyl)phosphonio]-C-[bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl]nitrilimine (2a) reacts with electron-rich dipolarophiles such

  N- [双（二异丙基氨基）膦基] -C- [双（二异丙基氨基）硫代氧杂膦基]硝化亚胺（1）通过HOMO（偶极）控制与贫电子的偶极亲子如马来酰亚胺，甲基乙烯基酮和1,4-萘醌反应[2 + 3]环加成反应，而N- [双（二（异丙基氨基））（甲基）膦酰基-C- [双（二异丙基氨基）硫代氧代膦酰基]硝苯胺（2a）通过LUMO与降冰片二烯和反式吡咯烷基丙烯酸乙酯等富电子双极性亲和剂反应（偶极子）控制的[2 + 3]环加成。二硫化碳通过正式的[4 + 2]环加成反应与1反应，从而以75％的收率生成含磷腈的杂环11。偶极子1用HCl裂解，得到相应的（硫代氧代膦酰基）重氮甲烷15，而将HCl加到2a中则得到酰氯16，分离产率为70％。dra 17' 通过分别将BuLi加到1a和PhOLi加到1a，1a和3a分别获得（95％）和磷嗪18（80％）。三甲基膦通过膦-卡宾偶联反应与2a反应，得到叶立德20，其分离率为75％。