2-methyl-N-(methanesulfonyl)propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(methanesulfonyl)propenamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(methylsulfonyl)acrylamide；N-methylsulfonyl(methyl)propenamide；2-methyl-N-methylsulfonylprop-2-enamide
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: XNIBRRFAGZSROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 2-methyl-N-(methanesulfonyl)propenamide 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(2Z,5E)-2,4-dimethyl-N-(methylsulfonyl)-6-phenylhexa-2,5-dienamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的使用共轭二烯C-H烯丙基化烯基†

  摘要：

  以NH-Ts酰胺为指导基团，开发了铱与共轭二烯催化的CHH丙烯酰胺化反应。不含配体和无添加剂的协议为分支的1,4-二烯骨架提供了方便且原子经济的合成方法，从而能够耐受诸如OMe，F，Cl，Br和CF 3之类的广泛功能。该协议的实用性还通过制备规模以及青蒿酰胺的C–H功能化得到了证明。此外，通过甲基化和水解程序有效地除去了NH-Ts酰胺，以提供1，4-二烯酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc04419a
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonyl isocyanate 、 甲基丙烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-methyl-N-(methanesulfonyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的使用共轭二烯C-H烯丙基化烯基†

  摘要：

  以NH-Ts酰胺为指导基团，开发了铱与共轭二烯催化的CHH丙烯酰胺化反应。不含配体和无添加剂的协议为分支的1,4-二烯骨架提供了方便且原子经济的合成方法，从而能够耐受诸如OMe，F，Cl，Br和CF 3之类的广泛功能。该协议的实用性还通过制备规模以及青蒿酰胺的C–H功能化得到了证明。此外，通过甲基化和水解程序有效地除去了NH-Ts酰胺，以提供1，4-二烯酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc04419a

文献信息

• Stereoselective and Atom-Economic Alkenyl C–H Allylation/Alkenylation in Aqueous Media by Iridium Catalysis
  作者：Yinhua Huang、Liangyao Xu、Feifei Yu、Wenzhou Shen、Xiunan Lu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00619

  日期：2020.6.5

  A practical and atom-economic protocol for the stereoselective preparation of various 1,4- and 1,3-diene skeletons through iridium-catalyzed directed olefinic C–H allylation and alkenylation of NH-Ts acrylamides in water was developed. This reaction tolerated a wide scope of substrates under simple reaction conditions and enabled successful gram-scale preparation. Furthermore, an asymmetric variant

  开发了一种实用且原子经济的方案，用于通过铱催化的水中NH-Ts丙烯酰胺的定向烯烃C-H烯丙基化和烯基化来立体选择性地制备各种1,4-和1,3-二烯骨架。在简单的反应条件下，该反应可耐受多种底物，并能成功进行克级制备。此外，使用手性二烯-铱配合物作为催化剂，可实现该反应的不对称变体，得到对映体富集的1,4-二烯。
• Additive- and Ligand-Free Cross-Coupling Reactions between Alkenes and Alkynes by Iridium Catalysis
  作者：Yaling Sun、Keke Meng、Jian Zhang、Mengxin Jin、Nini Huang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01766

  日期：2019.6.21

  catalysis has yet to be demonstrated. The first iridium-catalyzed alkene–alkyne cross-coupling reactions have been realized under ligand- and additive-free conditions. A wide range of acrylamides and alkynes could be used as coupling partners, providing branched (Z,Z)-butadiene skeletons with excellent site- and stereoselectivities. The utility of this approach is also demonstrated by preparative-scale

  尽管已经开发了一系列过渡金属催化的烯烃和炔烃的交叉偶联反应来生产有价值的共轭二烯，但是这些反应扩展到铱催化尚待证明。在无配体和无添加剂的条件下，已经实现了首批铱催化的烯烃－炔烃的交叉偶联反应。各种各样的丙烯酰胺和炔烃可以用作偶联伙伴，从而为支化（Z，Z）丁二烯骨架提供出色的位点和立体选择性。紫苏和青蒿酰胺的制备规模和C–H功能化也证明了这种方法的实用性。
• Chelation-assisted iridium-catalyzed hydroalkenylation and hydroarylation/cyclization with conjugated trienes
  作者：Yilei Liao、Cheng Zhang、Yini Wang、Yibu Hu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00166k

  日期：——

  Iridium-catalyzed hydroalkenylation of conjugated trienes by chelation-assisted alkenyl C–H activation of acrylamides has been demonstrated to produce 1,4,6-trienes atom efficiently with excellent regio- and E/Z selectivities. In contrast, the reaction of benzamides and 1,3,5-trienes proceeds by a tandem hydroarylation of the trienes and cyclization via intramolecular 1,2-addition, providing valuable

  通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化，铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子，具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反，苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行，提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容，可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。
• Escape from Hydrofunctionalization: Palladium Hydride‐Enabled Difunctionalization of Conjugated Dienes and Enynes
  作者：Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202311848

  日期：2023.11.20

  A palladium hydride-catalyzed difunctionalization of dienes and enynes is reported. This mild protocol harnesses visible light to enhance the hydricity of PdH species, enabling a chemoselectivity switch of the hydropalladation step. This method allows for annulation of dienes and enynes with abundant substrates, such as acrylic acids, acrylic amides, and Baylis–Hillman adducts, toward alkenyl or alkynyl

  据报道，氢化钯催化的二烯烃和烯烃的二官能团化。这种温和的方案利用可见光来增强 PdH 物质的水流动性，从而实现 hydropalladation 步骤的化学选择性切换。该方法允许将具有丰富底物（如丙烯酸、丙烯酸酰胺和 Baylis-Hillman 加合物）的二烯烃和烯烃环化为烯基或炔基内酯、内酰胺和四氢呋喃。
• CN116621744
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