N-[5-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-2-ethoxy-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-2-ethoxy-benzamide
• 英文别名: N-[5-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]-2-ethoxybenzamide
• 化学式: C₂₄H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 433.894
• InChiKey: DBDQLQQTBDHMGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-(4-chloro-phenyl)-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one hydrobromide 、 2-乙氧基苯甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[5-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-2-ethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/34127

  摘要：

  公开号：

文献信息

• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C INFECTION
  申请人：Dennison Helena

  公开号：US20090318427A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Use of a benzodiazepine of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in treating or preventing a hepatitis C infection, wherein: —R 1 represents C 1-6 alkyl, aryl or heteroaryl; —R 2 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; —each R 3 is the same or different and represents halogen, hydroxy, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkoxy, amino, mono(C 1-6 alkyl)amino, di(C 1-6 alkyl)amino, nitro, cyano, —CO 2 R′, —CONR′R″, —NH—C 0 -R′, —S(O)R′, —S(O) 2 R′, —NH—S(O) 2 R′, —S(O)NR′R″ or —S(O) 2 NR′R″, wherein each R′ and R″ is the same or different and represents hydrogen or C 1-6 alkyl; —n is from 0 to 3; —R 4 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; —R 5 represents C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C 1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C 1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C 1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C 1-6 alkyl)-, aryl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, heteroaryl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, carbocyclyl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, heterocyclyl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, aryl-C(O)—C(O)—, heteroaryl-C(O)—C(O)—, carbocyclyl-C(O)—C(O)—, heterocyclyl-C(O)—C(O)— or —XR 6 ; —X represents —CO—, —S(O)— or —S(O) 2 —; and —R 6 represents C 1-6 alkyl, hydroxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C 1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C 1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C 1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C 1-6 alkyl)-, aryl-(C 1-6 alkyl)-O—, heteroaryl-(C 1-6 alkyl)-O—, carbocyclyl-(C 1-6 alkyl)-O—, heterocyclyl-(C 1-6 alkyl)-O— or —NR′R″ wherein each R′ and R″ is the same or different and represents hydrogen, C 1-6 alkyl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, aryl-(C 1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C 1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C 1-6 alkyl)- or heterocyclyl-(C 1-6 alkyl)-.

  使用式(I)苯二氮平或其药学上可接受的盐制备药物，用于治疗或预防丙型肝炎感染，其中： - R1代表C1-6烷基，芳基或杂环芳基； - R2代表氢或C1-6烷基； - 每个R3相同或不同，代表卤素，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，C1-6卤代烷基，C1-6卤代烷氧基，氨基，单(C1-6烷基)氨基，双(C1-6烷基)氨基，硝基，氰基，-CO2R'，-CONR'R"，-NH-C0-R'，-S(O)R'，-S(O)2R'，-NH-S(O)2R'，-S(O)NR'R"或-S(O)2NR'R"，其中每个R'和R"相同或不同，代表氢或C1-6烷基； - n为0至3； - R4代表氢或C1-6烷基； - R5代表C1-6烷基，芳基，杂环芳基，碳环基，杂环基，芳基-(C1-6烷基)-，杂环芳基-(C1-6烷基)-，碳环基-(C1-6烷基)-，杂环基-(C1-6烷基)-，芳基-(C1-6羟基烷基)-，杂环芳基-(C1-6羟基烷基)-，碳环基-(C1-6羟基烷基)-，杂环基-(C1-6羟基烷基)-，芳基-C(O)-C(O)-，杂环芳基-C(O)-C(O)-，碳环基-C(O)-C(O)-，杂环基-C(O)-C(O)-或-XR6； - X代表-CO-，-S(O)-或-S(O)2-； - R6代表C1-6烷基，羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，芳基，杂环芳基，碳环基，杂环基，芳基-(C1-6烷基)-，杂环芳基-(C1-6烷基)-，碳环基-(C1-6烷基)-，杂环基-(C1-6烷基)-，芳基-(C1-6烷基)-O-，杂环芳基-(C1-6烷基)-O-，碳环基-(C1-6烷基)-O-，杂环基-(C1-6烷基)-O-或-NR'R"，其中每个R'和R"相同或不同，代表氢，C1-6烷基，碳环基，杂环基，芳基，杂环芳基，芳基-(C1-6烷基)-，杂环芳基-(C1-6烷基)-，碳环基-(C1-6烷基)-或杂环基-(C1-6烷基)-。
• US8039616B2
  申请人：——

  公开号：US8039616B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR L'HÉPATITE C
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2007034127A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] Use of a benzodiazepine of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in treating or preventing a hepatitis C infection, wherein: - R¹ represents C_1-6 alkyl, aryl or heteroaryl; - R² represents hydrogen or C_1-6 alkyl; - each R³ is the same or different and represents halogen, hydroxy, C_1-6 alkyl, C_1-6 alkoxy, C_1-6 alkylthio, C_1-6 haloalkyl, C_1-6 haloalkoxy, amino, mono(C_1-6 alkyl)amino, di(C_1-6 alkyl)amino, nitro, cyano, -CO₂R', -CONR'R", -NH-C0-R', -S(O)R', -S(O)₂R', -NH-S(O)₂R', -S(O)NR'R" or -S(O)₂NR'R", wherein each R' and R" is the same or different and represents hydrogen or C_1-6 alkyl; - n is from 0 to 3; - R⁴ represents hydrogen or C_1-6 alkyl; - R⁵ represents C_1-6alkyl, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C_1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C_1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C_1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C_1-6 alkyl)-, aryl-(C_1-6 hydroxyalkyl)-, heteroaryl-(C_1-6hydroxyalkyl)-, carbocyclyl-(C_1-6 hydroxyalkyl)-, heterocyclyl-(C_1-6hydroxyalkyl)-, aryl-C(O)-C(O)-, heteroaryl-C(O)-C(O)-, carbocyclyl-C(O)-C(O)-, heterocyclyl-C(O)-C(O)- or -XR⁶; - X represents -CO-, -S(O)- or -S(O)₂-; and - R⁶ represents C_1-6 alkyl, hydroxy, C_1-6 alkoxy, C_1-6 alkylthio, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C_1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C_1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C_1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C_1-6 alkyl)-, aryl-(C_1-6 alkyl)-O-, heteroaryl-(C_1-6 alkyl)-O-, carbocyclyl-(C_1-6 alkyl)-O-, heterocyclyl-(C_1-6 alkyl)-O- or -NR'R" wherein each R' and R" is the same or different and represents hydrogen, C_1-6 alkyl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, aryl-(C_1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C_1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C_1-6 alkyl)- or heterocyclyl-(C_1-6 alkyl)-.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'une benzodiazépine de formule (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celle-ci, pour la fabrication d'un médicament destiné à traiter ou à prévenir une infection par l'hépatite C. Dans la formule précitée, - R¹ représente alkyle en C_1-6, aryle ou hétéroaryle; - R² représente hydrogène ou alkyle en C_1-6; - chaque R³ est identique ou différent et représente halogène, hydroxy, alkyle en C_1-6, alkoxy en C_1-6, alkylthio en C_1-6, haloalkyle en C_1-6, haloalkoxy en C_1-6, amino, mono(C_1-6 alkyl)amino, di(C_1-6 alkyl)amino, nitro, cyano, -CO₂R', -CONR'R', -NH-C0-R', -S(O)R', -S(O)₂R', -NH-S(O)₂R', -S(O)NR'R' ou -S(O)₂NR'R', chaque R' et R' étant les mêmes ou différents et représentant hydrogène ou alkyle en C_1-6; - n est compris entre 0 et 3; - R⁴ représente hydrogène ou alkyle en C_1-6; - R⁵ représente alkyle en C_1-6, aryle, hétéroaryle, carbocyclyle, hétérocyclyle, aryl-(C_1-6 alkyl)-, hétéroaryl-(C_1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C_1-6 alkyl)-, hétérocyclyl-(C_1-6 alkyl)-, aryl-(C_1-6 hydroxyalkyl)-, hétéroaryl-(C_1-6hydroxyalkyl)-, carbocyclyl-(C_1-6 hydroxyalkyl)-, hétérocyclyl-(C_1-6hydroxyalkyl)-, aryl-C(O)-C(O)-, hétéroaryl-C(O)-C(O)-, carbocyclyl-C(O)-C(O)-, hétérocyclyl-C(O)-C(O)- ou -XR⁶; - X représente -CO-, -S(O)- ou -S(O)₂-; et - R⁶ représente alkyle en C_1-6, hydroxy, alkoxy C_1-6, alkylthio en C_1-6, aryle, hétéroaryle, carbocyclyle, hétérocyclyle, aryl-(C_1-6 alkyl)-, hétéroaryl-(C_1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C_1-6 alkyl)-, hétérocyclyl-(C_1-6 alkyl)-, aryl-(C_1-6 alkyl)-O-, hétéroaryl-(C_1-6 alkyl)-O-, carbocyclyl-(C_1-6 alkyl)-O-, hétérocyclyl-(C_1-6 alkyl)-O- ou -NR'R', R' et R' étant les mêmes ou différents et représentant hydrogène, alkyle en C_1-6,carbocyclyle, hétérocyclyle, aryle, hétéroaryle, aryl-(C_1-6 alkyl)-, hétéroaryl-(C_1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C_1-6 alkyl)- ou hétérocyclyl-(C_1-6 alkyl)-.
• WO2007/34127
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——