ethyl trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (3SR,4SR)ethyl 1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate；(3R,4S)-ethyl 1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate；ethyl (±)-trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate；(3RS,4SR)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: VDGLAELDDQFBLJ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (±)-trans-1-benzyl-4-phenyl-N-[3-(pyridin-3-yl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6

  摘要：

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2021170658A1
• 作为产物：
  描述：

  3-propionitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C-烷基化合成苯基和苄基取代的吡咯烷和哌啶。三环骨架的合成子†

  摘要：

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640727

文献信息

• Electrochemical Generation of a Nonstabilized Azomethine Ylide: Access to Substituted <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02069

  日期：2021.11.19

  Azomethine ylides are fascinating 1,3-dipoles for [3 + 2] cycloaddition reactions toward the construction of N-heterocycles. Herein, an efficient and environmentally benign electrochemical approach for the generation of a nonstabilized azomethine ylide has been established under metal-free and external oxidant-free conditions. The resulting 1,3-dipole undergoes a [3 + 2] cycloaddition reaction with

  Azomethine 叶立德是用于构建N-杂环的 [3 + 2] 环加成反应的迷人 1,3-偶极子。在此，已经建立了一种在无金属和无外部氧化剂条件下产生不稳定的偶氮甲碱叶立德的有效且环境友好的电化学方法。生成的 1,3-偶极子与烯烃发生 [3 + 2] 环加成反应。这种电合成方法为构建取代的吡咯烷提供了一种简单易行的方法。
• Arylpyrrolidine derivatives as NK-1 /SSRI antagonists
  申请人：Wu Yong-Jin

  公开号：US20060020011A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present disclosure relates to chemical compounds and their use in treatment of human diseases. A particular embodiment relates to compounds of Formula (I) or an isomer, a pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof or a pharmaceutically acceptable formulation comprising said compounds are useful for the treatment or prevention of conditions mediated by tachykinins and/or selective inhibition of serotonin reuptake transporter protein. The compounds act as dual NK-1 antagonists and selective serotonin reuptake inhibitors.

  本公开涉及化合物及其在治疗人类疾病中的用途。一个特定实施例涉及公式（I）的化合物或其异构体、药学上可接受的盐或溶剂，或包含该化合物的药学上可接受的配方，可用于治疗或预防由Tachykinins介导的疾病或选择性抑制血清素再摄取转运蛋白引起的病症。这些化合物作为双重NK-1拮抗剂和选择性血清素再摄取抑制剂发挥作用。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of unstabilised azomethine ylides by Lewis base catalysis
  作者：Shveta Pandiancherri、Sarah J. Ryan、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c2ob26047f

  日期：——

  Lewis base catalysed 1,3-dipolar cycloaddition between α,β-unsaturated acyl fluorides and N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers has been achieved using 1 mol% DMAP. Competition experiments and 19F-NMR studies indicate that the cycloaddition occurs preferentially between the α,β-unsaturated acyl fluoride and the unstabilised azomethine ylide. In addition, an enantioselective variant, using chiral isothiourea

  使用1 mol％的酸，可实现Lewis碱催化的α，β-不饱和酰基氟与N -[（三甲基甲硅烷基）甲基]氨基醚之间的1,3-偶极环加成反应地图。竞争实验和19 F-NMR研究表明，环加成反应优先发生在α，β-不饱和酰基氟与不稳定的甲亚胺基立德之间。另外，使用手性异硫脲催化剂的对映体选择性变体的ee为14％。
• trans-3,4-Disubstituted pyrrolidines by 1,3-dipolar cycloaddition: enantioselective approaches and their limitations
  作者：Staffan Karlsson、Fusen Han、Hans-Erik Högberg、Patrizia Caldirola

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00244-x

  日期：1999.7

  presence of a chiral Lewis acid as co-catalyst, the acid-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition reaction yielding trans-3,4-disubstituted pyrrolidines from an azomethine ylide and achiral α,β-unsaturated dipolarophiles proceeded with low enantioselectivity. Therefore a number of α,β-unsaturated dipolarophiles linked to chiral auxiliaries were examined as substrates. Camphorsultam was the best auxiliary and gave

  在手性路易斯酸作为助催化剂的存在下，该酸催化的1，3-偶极环加成反应从偶氮甲碱中得到反式-3,4-二取代的吡咯烷，而非手性的α，β-不饱和偶极亲和剂则以低对映选择性进行。因此，研究了许多与手性助剂连接的α，β-不饱和双极性亲和体作为底物。樟脑是最好的助剂，并具有良好的非对映选择性（dr = 74：26）。当将手性路易斯酸与连接到手性助剂的偶极亲子结合时，对映选择性可能会略有提高。通过13 C NMR判断，手性路易斯酸对选择性的影响很小，这可能是由于最初形成的与偶极亲子的偶极亲和体形成的配合物分解所致。
• [3+2] Dipolar cycloadditions of an unstabilised azomethine ylide under continuous flow conditions
  作者：Mark Grafton、Andrew C. Mansfield、M. Jonathan Fray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.071

  日期：2010.2

  The [3+2] dipolar cycloaddition reactions of the unstabilised azomethine ylide precursor benzyl(methoxymethyl)(trimethylsilylmethyl)amine with 12 electron-deficient alkenes in the presence of catalytic trifluoroacetic acid are examined under continuous flow conditions (20-100 degrees C, 10-60 min residence time). The more reactive and hazardous alkenes such as ethyl acrylate, N-methylmaleimide and (E)-2-nitrostyrene afford substituted N-benzylpyrrolidine products in 77-83% yields, whereas less reactive dipolarophiles such as (E)-crotononitrile and ethyl methacrylate give lower yields (59-63%). Under optimised conditions, the reaction with ethyl acrylate is scaled up to afford ethyl N-benzylpyrrol-idine-3-carboxylate (30 g, 87%) in 1 h. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.