CDPGYIGSR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CDPGYIGSR
• 英文别名: laminin；Cys-Asp-Pro-Gly-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• 化学式: C₄₀H₆₂N₁₂O₁₄S
• 分子量: 967.07
• InChiKey: NGBBIWFVAWMQKZ-JDIVNGTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  431
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 CDPGYIGSR 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-cysteine-acetamide-DPGYIGSR
  参考文献：
  名称：

  电子俘获解离中的自由基转换和迁移

  摘要：

  电子捕获解离 (ECD) 是一种重要的分析技术，经常用于蛋白质组学实验，以揭示有关一级序列和翻译后修饰的信息。尽管 ECD 的效用是毋庸置疑的，但导致观察到的碎片的潜在化学仍在争论中。尽管存在许多其他丰富的解离通道，但当提出有关 ECD 的机械问题时，主干解离通常是唯一的焦点。在此，重点转移到侧链丢失和其他解离通道上，这些通道提供了有关潜在机制的线索。发现ECD中最初形成的富氢自由基可以通过多种途径迅速转化为缺氢自由基。在这种转化之后发生的解离是由缺氢自由基化学介导的，这一直是独立于 ECD 的实验中广泛研究的主题。在 ECD 中观察到的碎片的统计分析与对缺氢自由基化学的理解做出的预测非常一致。此外，缺氢自由基介导的解离可能以意想不到的方式促成观察到的 ECD 碎片模式，例如在二硫键处观察到的选择性解离。在 ECD 中观察到的解离的许多方面在检查非 ECD 方法产生的缺氢自由基的良好控制实

  DOI：

  10.1021/ja1096804

文献信息

• Efficient Amino‐Sulfhydryl Stapling on Peptides and Proteins Using Bifunctional NHS‐Activated Acrylamides
  作者：Maria J. S. A. Silva、Hélio Faustino、Jaime A. S. Coelho、Maria V. Pinto、Adelaide Fernandes、Ismael Compañón、Francisco Corzana、Gilles Gasser、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/anie.202016936

  日期：2021.5.3

  the versatility of these new bioconjugation handles was demonstrated in the cross‐linking of in‐chain or C‐terminal cysteines with nearby lysine residues. NHS‐activated acrylamides are compatible with the use of other cysteine selective reagents, allowing for orthogonal dual‐modifications. This strategy was successfully applied to the late‐stage functionalization of peptides and proteins with a PEG

  肽功能化工具箱中广泛使用的试剂，Michael受体和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化的酯结合在NHS活化的丙烯酰胺中，可对天然肽和蛋白质进行有效的化学选择性氨基巯基吻合。NHS活化的丙烯酰胺可在稀水条件下快速官能化N端半胱氨酸（k 2 = 1.54±0.18×10 3  M -1  s -1），从而实现对其他亲核氨基酸的选择性。此外，这些新的生物偶联手柄的多功能性在链内或C链交联中得到了证明。末端半胱氨酸与附近的赖氨酸残基。NHS活化的丙烯酰胺与其他半胱氨酸选择性试剂兼容，可进行正交双重修饰。该策略已成功应用于具有PEG单元，荧光探针和细胞毒性剂的肽和蛋白质的后期功能化。NHS活化的丙烯酰胺提供的分子控制水平有望促进氨基巯基吻合技术的发展，这是设计功能性生物缀合物的有力策略。
• Radical Conversion and Migration in Electron Capture Dissociation
  作者：Benjamin N. Moore、Tony Ly、Ryan R. Julian

  DOI：10.1021/ja1096804

  日期：2011.5.11

  of hydrogen deficient radical chemistry. Furthermore, hydrogen deficient radical mediated dissociation likely contributes to observed ECD fragmentation patterns in unexpected ways, such as the selective dissociation observed at disulfide bonds. Many aspects of dissociation observed in ECD are easily reproduced in well-controlled experiments examining hydrogen deficient radicals generated by non-ECD

  电子捕获解离 (ECD) 是一种重要的分析技术，经常用于蛋白质组学实验，以揭示有关一级序列和翻译后修饰的信息。尽管 ECD 的效用是毋庸置疑的，但导致观察到的碎片的潜在化学仍在争论中。尽管存在许多其他丰富的解离通道，但当提出有关 ECD 的机械问题时，主干解离通常是唯一的焦点。在此，重点转移到侧链丢失和其他解离通道上，这些通道提供了有关潜在机制的线索。发现ECD中最初形成的富氢自由基可以通过多种途径迅速转化为缺氢自由基。在这种转化之后发生的解离是由缺氢自由基化学介导的，这一直是独立于 ECD 的实验中广泛研究的主题。在 ECD 中观察到的碎片的统计分析与对缺氢自由基化学的理解做出的预测非常一致。此外，缺氢自由基介导的解离可能以意想不到的方式促成观察到的 ECD 碎片模式，例如在二硫键处观察到的选择性解离。在 ECD 中观察到的解离的许多方面在检查非 ECD 方法产生的缺氢自由基的良好控制实
• A 2-formylphenylboronic acid (2FPBA)-maleimide crosslinker: a versatile platform for Cys-peptide–hydrazine conjugation and interplay
  作者：João P. M. António、Hélio Faustino、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1039/d1ob00917f

  日期：——

  A heterobifunctional 2-formylphenylboronic acid (2-FPBA)–maleimide crosslinker is explored for the conjugation and interplay between hydrazines, thiols and cysteine peptides.

  一种异双功能2-甲酰基苯基硼酸(2-FPBA)-马来酰亚胺交联剂被探索用于肼、巯基和半胱氨酸肽之间的共轭和相互作用。
• Michael-Type Addition of Illudin S, a Toxic Substance from Lampteromyces japonicus, with Cysteine and Cysteine-Containing Peptides in Vitro.
  作者：Ken TANAKA、Takako INOUE、Yasuhiro TEZUKA、Tohru KIKUCHI

  DOI：10.1248/cpb.44.273

  日期：——

  Reactions of illudin S with cysteine derivatives (cysteine methyl ester, glutathione and a peptide, Cys-Asp-Pro-Gly-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg) were investigated. In the reaction with cysteine methyl ester, four products (P1, P2, P3, P4) were obtained and their structures were determined, on the basis of MS and NMR data, to be adducts of the mercapto group of cysteine methyl ester with the α, β-unsaturated carbonyl group of illudin S. In the reactions with glutathione and the peptide, two addition products in each case were identified by liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) and NMR analyses. The structures of these adducts also indicated that the α, β-unsaturated carbonyl group in illudin S behaves as a Michael acceptor for the mercapto group in cysteine.

  研究了伊柳丁 S 与半胱氨酸衍生物（半胱氨酸甲酯、谷胱甘肽和多肽 Cys-Asp-Pro-Gly-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg）的反应。在与半胱氨酸甲酯的反应中，得到了四种产物（P1、P2、P3、P4），并根据 MS 和 NMR 数据确定了它们的结构，即半胱氨酸甲酯的巯基与 illudin S 的 α、β-不饱和羰基的加合物。在与谷胱甘肽和肽的反应中，通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）和核磁共振分析，确定了每种情况下的两种加成产物。这些加合物的结构还表明，伊柳丁 S 中的α、β-不饱和羰基是半胱氨酸中巯基的迈克尔受体。
• Absolute Quantification of Specific Proteins in Complex Mixtures Using Visible Isotope-Coded Affinity Tags
  作者：Yu Lu、Patricia Bottari、Frantisek Turecek、Ruedi Aebersold、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ac049905b

  日期：2004.7.1

  The identification of proteins in complex mixtures is most useful when quantitative information is also obtained. We describe a new type of protein tagging reagent called the visible isotope-coded affinity tag (VICAT) which allows the absolute amount of a target protein or proteins to be quantified in a complex biological sample such as a eukaryotic cell lysate. VICAT reagents tag thiol groups of cysteines

  当还获得定量信息时，鉴定复杂混合物中的蛋白质最有用。我们描述了一种新型的蛋白质标签试剂，称为可见同位素编码的亲和标签（VICAT），它允许在复杂的生物样品（如真核细胞裂解液）中对目标蛋白质或蛋白质的绝对量进行定量。VICAT试剂标记半胱氨酸的硫醇基团或硫代乙酰化的氨基基团，并将胰蛋白tic肽引入生物素亲和柄，通过质谱法以外的方法跟踪目标肽的色谱位置的可见部分，通过光裂解的连接子去除一部分标签，以及用于区分样品和内标肽的同位素标签。我们展示了VICAT试剂与肽的等电点聚焦在固定的凝胶条上的结合使用，然后在选定的反应监测模式下进行组合的微液相色谱/电喷雾电离质谱联用，以确定特定蛋白质（人V型磷脂酶）的绝对丰度A（2），在真核细胞裂解物中。发现人肺巨噬细胞每100微克细胞蛋白质中含有66 fmol的这种蛋白质。人类组V磷脂酶A（2）在巨噬细胞中的蛋白质印迹分析给出了不确定的数据。VICAT试剂应