rhododendrol monoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rhododendrol monoacetate
• 英文别名: (S)-4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butyl acetate；[(2S)-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-yl] acetate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SIAARBXVWRWGGR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(对羟基苯基)-2-丁醇 在 吡啶 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 secondary alcohol dehydrogenase W₁₁₀G mutant from thermoanaerobacter pseudoethanolicus 、 secondary alcohol dehydrogenase W₁₁₀V mutant from thermoanaerobacter pseudoethanolicus 、 异丙醇 、 丙酮 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 rhododendrol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用两个突变体假乙醇嗜热厌氧菌脱氢酶的两个突变体对乙醇进行脱硝和立体转化

  摘要：

  据报道，一种针对醇的一锅两步除臭方法是使用两个嗜热厌氧假单胞菌仲醇脱氢酶突变体，它们表现出不同程度的立体选择性。该方法还用于（R）醇的立体转化（即类似Mitsunobu的反应）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000728

文献信息

• Deracemization of Secondary Alcohols by using a Single Alcohol Dehydrogenase
  作者：Ibrahim Karume、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan、Musa M. Musa

  DOI：10.1002/cctc.201600160

  日期：2016.4.20

  We developed a single‐enzyme‐mediated two‐step approach for deracemization of secondary alcohols. A single mutant of Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase enables the nonstereoselective oxidation of racemic alcohols to ketones, followed by a stereoselective reduction process. Varying the amounts of acetone and 2‐propanol cosubstrates controls the stereoselectivities of the

  我们开发了一种单酶介导的两步法来对仲醇进行脱脂。乙醇嗜热厌氧菌仲醇脱氢酶的单个突变体能够使外消旋醇非立体选择性氧化为酮，然后进行立体选择性还原过程。改变丙酮和2-丙醇共底物的量分别控制连续氧化和还原反应的立体选择性。我们使用一种酶完成了仲醇的脱硝作用，一锅中的ee高达99％以上，回收率达到99.5％以上，而无需分离前手性酮中间体。
• SELECTIVE ACETYLATION OF ALIPHATIC HYDROXYL GROUP IN THE PRESENCE OF PHENOLIC HYDROXYL GROUP USING SILICA GEL SUPPORTED BF₃CATALYST
  作者：Biswanath Das、B. Venkataiah、P. Madhusudhan

  DOI：10.1081/scc-120002009

  日期：2002.1

  ABSTRACT Selective acetylation of aliphatic hydroxyl group in the presence of phenolic hydroxyl group was achieved conveniently and efficiently by treatment with EtOAc in the presence of silica gel supported BF3 catalyst.

  摘要 通过在硅胶负载的 BF3 催化剂存在下用 EtOAc 处理，可以方便有效地实现在酚羟基存在下脂肪族羟基的选择性乙酰化。
• Expanding the Substrate Specificity of <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i> Secondary Alcohol Dehydrogenase by a Dual Site Mutation
  作者：Musa M. Musa、Odey Bsharat、Ibrahim Karume、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1002/ejoc.201701351

  日期：2018.2.14

  The authors acknowledge the support provided by the Deanship of Scientific Research (DSR) at King Fahd University of Petroleum and Minerals (KFUPM) for funding this work under project number IN151032. They also acknowledge the supported by baseline research fund to S.M.H. by King Abdullah University of Science and Technology.

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。
• Asymmetric synthesis of enantiomerically pure zingerols by lipase-catalyzed transesterification and efficient synthesis of their analogues
  作者：Takashi Kitayama、Sachiko Isomori、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.013

  日期：2013.6

  readily available from ginger, can be easily transformed into chiral derivatives. Zingerol 2, a reduced product of zingerone 1 is expected to be an important new medicinal lead compound. We have achieved a concise synthesis of optically active zingerol (R)-2 and (S)-2 by the lipase-catalyzed stereoselective transesterification of racemic 2. Under the optimized conditions, a lipase from Alcaligenes sp

  容易从姜中获得的非手性姜油酮1可以容易地转化为手性衍生物。姜油酮1的还原产物Zingerol 2被认为是重要的新药用铅化合物。我们已经通过脂肪酶催化的消旋体2的立体选择性酯交换反应实现了光学活性姜油醇（R）-2和（S）-2的简明合成。在优化的条件下，来自Alcaligenes sp。的脂肪酶。（Meito QLM）和乙酸乙烯酯在i -Pr 2 O或己烷中于35°C在1小时内得到醇（S）-2和具有高对映选择性的乙酸盐（R）-9而不会产生乙酰化的副产物。由于通过脂肪酶催化的酯交换反应获得了旋光性（S）-2和（R）-9，因此可以合成其他对映体纯的新型化合物。
• A mild, highly selective and remarkably easy procedure for deprotection of aromatic acetates using ammonium acetate as a neutral catalyst in aqueous medium
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01635-6

  日期：2003.2

  Ammonium acetate was found to catalyze efficiently the selective deprotection of aromatic acetates in the presence of various sensitive functionalities in aqueous methanol under neutral conditions at room temperature to yield the corresponding phenols in excellent yields. The method has been utilized for deprotection of acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds and for preparation

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。