N-(dec-9-en-1-yl)hex-5-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(dec-9-en-1-yl)hex-5-enamide
• 英文别名: N-dec-9-enylhex-5-enamide
• 化学式: C₁₆H₂₉NO
• 分子量: 251.412
• InChiKey: SXGCNYDKTUZPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dec-9-en-1-yl)hex-5-enamide 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 motuporamine C
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性生物碱motuporamines AC：合成和结构验证。

  摘要：

  [公式：见正文]海洋生物碱motuporamines AC的异常结构和生物学特性，以及motuporamine C环内烯烃位置的不确定性，导致我们合成了这些化合物。该策略利用闭环易位反应形成14和15元环，并通过迈克尔加成和酰胺化化学反应引入精胺样单元。描述了合成，结构归属验证以及烯烃在motuporamine C中的位置测定。

  DOI：

  10.1021/ol991029e
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 9-癸烯-1-胺 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到N-(dec-9-en-1-yl)hex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的Z-选择性闭环复分解和乙烯分解立体选择性地获得Z和E大环

  摘要：

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ja311241q

文献信息

• Stereoselective Access to <i>Z</i> and <i>E</i> Macrocycles by Ruthenium-Catalyzed <i>Z</i>-Selective Ring-Closing Metathesis and Ethenolysis
  作者：Vanessa M. Marx、Myles B. Herbert、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311241q

  日期：2013.1.9

  selectivity for Z macrocycles is consistently high for a diverse set of substrates with a variety of functional groups and ring sizes. The same catalyst was also employed for the Z-selective ethenolysis of a mixture of E and Z macrocycles, providing the pure E isomer. Notably, an ethylene pressure of only 1 atm was required. These methodologies were successfully applied to the construction of several olfactory

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。
• Cytotoxic Alkaloids Motuporamines A−C:  Synthesis and Structural Verification
  作者：William P. D. Goldring、Larry Weiler

  DOI：10.1021/ol991029e

  日期：1999.11.1

  marine alkaloids motuporamines A-C, as well as the uncertainty as to the position of the olefin within the ring of motuporamine C, led us to synthesize these compounds. The strategy utilized the ring-closing metathesis reaction to form the 14- and 15-membered rings and Michael addition and amidation chemistry to introduce the spermine-like unit. The syntheses, structure assignment verifications, and

  [公式：见正文]海洋生物碱motuporamines AC的异常结构和生物学特性，以及motuporamine C环内烯烃位置的不确定性，导致我们合成了这些化合物。该策略利用闭环易位反应形成14和15元环，并通过迈克尔加成和酰胺化化学反应引入精胺样单元。描述了合成，结构归属验证以及烯烃在motuporamine C中的位置测定。