(2RS,1'S,2'E) hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1'-methylbut-2'-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,1'S,2'E) hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1'-methylbut-2'-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-en-2-yl] hex-5-enoate
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: NJAMXAFSIUJBDR-TVXVBNPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,1'S,2'E) hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1'-methylbut-2'-enyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres

  摘要：

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.029
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-hex-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(2RS,1'S,2'E) hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1'-methylbut-2'-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres

  摘要：

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.029