4-cinnamyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-cinnamyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: [(E)-3-(4-phenylcyclohexen-1-yl)prop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₂₁H₂₂
• 分子量: 274.406
• InChiKey: YLGDGRMEXVZKGG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 、 tert-butyl (1-phenylallyl) carbonate 在 三乙烯二胺 、 2,2'-联吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-cinnamyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  借助光氧化还原/镍双催化，在可见光下实现E和Z构型的1,4-二烯的立体发散性合成。

  摘要：

  通过可见光诱导的光氧化还原/镍双重催化已经实现了烯丙基碳酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的立体发散的还原偶联反应，以提供E-和Z-构型的1，4-二烯。温和的反应条件使乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基碳酸酯都具有良好的相容性。值得注意的是，可以通过具有合适的三线态能量的合适的光催化剂来调节这种协同的交亲电偶合的立体选择性，从而为烯烃的合成提供了一种实用且立体发散的方式。初步的机理研究为偶联步骤以及立体选择性步骤的控制提供了一些启示。

  DOI：

  10.1002/anie.201909543

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of allyl acetates with pinacol aryl- and vinylboronates
  作者：Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00980-8

  日期：2003.6

  Pinacol boronates 2 couple efficiently with allyl acetates 1 in the presence of a palladium catalyst prepared in situ from PdCl2 and TFP to give the coupled products 3 in moderate to good yields under mild conditions.

  频哪醇硼酸酯2有效耦合用烯丙基乙酸盐1在原位制备的PdCl从钯催化剂的存在下2和TFP，得到偶联产物3在中度至温和的条件下良好的产率。