(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: YFZNHECDJPCFPK-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2-(4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型GFT505衍生物的设计、合成及体内外抗NASH效果评价

  摘要：

  非酒精性脂肪肝病（NAFLD）正在成为全球慢性肝病的最大负担。非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是 NAFLD 的一种进展形式，可进展为肝硬化和肝细胞癌。不幸的是，目前 NASH 的治疗选择非常有限。在 NASH 的多种途径中，过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARS）被认为是重要且有效的靶点。 GFT 505是一种双重兴奋剂，用于治疗NASH的PPAR-α/δ。但其活性和毒性有待进一步提高。因此，我们在此报告11个GFT 505衍生物的设计、合成和生物学评价。通过HepG2细胞增殖活性和抗NASH活性评价的初始细胞毒性表明，在相同浓度下，化合物3d比GFT 505具有显着更低的细胞毒性和更好的抗NASH活性。此外，分子对接还表明，3d和PPAR-α/δ可形成稳定的氢键，具有最低的结合能。因此选择该新型分子3d进行进一步研究。采用蛋氨酸胆碱缺乏（MCD）诱导的C57BL/6J NASH模型小

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115510
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a dual-acting inhibitor of interleukin-1β and STATs for the treatment of inflammatory bowel disease

  摘要：

  对活性片段进行杂交后，产生了基于 NLRP3 的双重抑制剂 10v，它对 IL-1β 和 STAT 通路具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d3md00451a

文献信息

• Combinations of substituted 1,3-diphenylprop-2-EN-1-one derivatives with other therapeutically active ingredients
  申请人：Delhomel Francois Jean

  公开号：US20070032543A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention concerns novel substituted 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives and combinations of said derivatives with other therapeutically active ingredients. The invention also concerns compositions comprising said derivatives or said combinations and uses thereof, for the treatment of cerebrovascular diseases, pathology related to inflammation, neurodegeneration, deregulations of lipid and/or glucose metabolism, cell proliferation and/or differentiation and/or skin or central nervous system ageing.

  本发明涉及新的取代的1,3-二苯基丙烯酮衍生物以及该衍生物与其他治疗活性成分的组合物。本发明还涉及包含该衍生物或该组合物的组合物，以及用于治疗脑血管疾病、与炎症相关的病理学、神经退行性、脂质和/或葡萄糖代谢紊乱、细胞增殖和/或分化和/或皮肤或中枢神经系统衰老的用途。
• PREPARATION OF CHALCONE DERIVATIVES
  申请人：Bertrand Karine

  公开号：US20130131372A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention relates to methods for producing chalcone (1,3-diphenylprop-2-en-1-one) derivatives that have multiple substitutions on a phenyl ring. Intermediate chalcone derivatives are modified by Phase Transfer Catalysis (PTC) for introducing a substituted alkyl group that is provided by a sulfonic acid derivative on a phenyl ring already containing substituent groups on one or two carbon atoms adjacent to the carbon atom where a substituent group is being introduced. The methods of the invention allow producing efficiently, by either S-alkylation or O-alkylation, chalcones derivatives that are characterized for their biological activities that are intermediate compounds for producing molecules having such activities, or that can be used for generating libraries of compounds to be screened by means of in vitro and/or in vivo assays and establishing structure-activity relationships.
• US7566737B2
  申请人：——

  公开号：US7566737B2

  公开（公告）日：2009-07-28
• US8765992B2
  申请人：——

  公开号：US8765992B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• Design, synthesis and anti-NASH effect evaluation of novel GFT505 derivatives in vitro and in vivo
  作者：Cen Xiang、Xiaoxuan Chen、Jiaping Yao、Na Yang、Jiajia Yu、Quanyuan Qiu、Shouqing Zhang、Xiangsun Kong、Lianbo Zhao、Zhen-Chuan Fan、Peng Yu、Yu-ou Teng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115510

  日期：2023.9

  the treatment of PPAR-α/δ for the treatment of NASH. However, its activity and toxicity need to be further improved. Therefore, here we would like to report the design, synthesis and biological evaluation of 11 GFT 505 derivatives. The initial cytotoxicity through proliferation activity of HepG2 cells and anti-NASH activity evaluation demonstrated that under the same concentration, the compound 3d

  非酒精性脂肪肝病（NAFLD）正在成为全球慢性肝病的最大负担。非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是 NAFLD 的一种进展形式，可进展为肝硬化和肝细胞癌。不幸的是，目前 NASH 的治疗选择非常有限。在 NASH 的多种途径中，过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARS）被认为是重要且有效的靶点。 GFT 505是一种双重兴奋剂，用于治疗NASH的PPAR-α/δ。但其活性和毒性有待进一步提高。因此，我们在此报告11个GFT 505衍生物的设计、合成和生物学评价。通过HepG2细胞增殖活性和抗NASH活性评价的初始细胞毒性表明，在相同浓度下，化合物3d比GFT 505具有显着更低的细胞毒性和更好的抗NASH活性。此外，分子对接还表明，3d和PPAR-α/δ可形成稳定的氢键，具有最低的结合能。因此选择该新型分子3d进行进一步研究。采用蛋氨酸胆碱缺乏（MCD）诱导的C57BL/6J NASH模型小