6-O-(4-nitrophenyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-(4-nitrophenyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[(4-nitrophenoxy)methyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: XZPXWWJTFUBMRN-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-O-(4-nitrophenyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用亲电试剂对碳水化合物进行有效的 O 官能化

  摘要：

  使用稳定且易于制备的碘(III)试剂建立了碳水化合物衍生物O-功能化的新方法。吸电子芳基和供电子芳基都是在环境条件下引入的，并且没有采取措施排除空气或湿气。此外，该方法还扩展到环糊精的完全芳基化和碳水化合物衍生物的三氟乙基化。这是将传统非亲电基团引入糖主链周围的任何 OH 基团的第一个通用方法。该方法将适用于合成有机化学和生物化学，因为重要的官能团可以在简单而稳健的反应条件下以快速有效的方式掺入。

  DOI：

  10.1002/anie.201605999

文献信息

• Schwefelsäureester von Zuckeralkoholen zur Behandlung von arteriosklerotischen Gefässwandveränderungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0663391A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schwefelsäureester von Zuckeralkoholen und Zuckeralkohol-ähnlichen Verbindungen der allgemeinen Formel worin A ein um die 1-Hydroxygruppe verminderter Rest eines Zuckeralkohols oder eines Derivats davon, oder der tris-(Hydroxymethyl)methylrest ist, wobei mindestens eine Hydroxygruppe des Restes A mit Schwefelsäure verestert ist; X -NR¹CO-; -NHCONH-; -NHCSNH-; -NHSO₂-, -NR¹- oder -O-; m und p unabhängig voneinander 0 oder 1; R¹ Wasserstoff, nieder-Alkyl oder Hydroxy-nieder-alkyl; und B ein System von konjugierten Mehrfachbindungen ist; und Salze davon. Die Erfindung betrifft weiterhin pharmazeutische Präparate, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder ein Salz davon; die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze als Heilmittel, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von arteriosklerotischen Gefasswandveränderungen, z.B. zur Verhinderung von Restenose nach koronarer oder peripherer Angioplastie oder nach Bypass-Operationen; zur Herstellung von Heilmitteln für die genannten Indikationen; sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salzen.

  本发明涉及通式如下的糖醇和糖醇类化合物的新硫酸酯 其中 A 是由 1-羟基或三羟甲基甲基还原的糖醇或其衍生物的基团，基团 A 的至少一个羟基被硫酸酯化； X 是-NR¹CO-；-NHCONH-；-NHCSNH-；-NHSO₂-，-NR¹- 或-O-； m 和 p 独立地为 0 或 1； R¹ 是氢、低级烷基或羟基-低级烷基；以及 B 是共轭多键体系； 及其盐类。 本发明进一步涉及含有通式I化合物或其盐的药物制剂；通式I化合物及其盐作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防动脉硬化性血管壁病变，例如用于预防冠状动脉或外周血管成形术后或搭桥手术后的血管再狭窄；用于制备上述适应症的药物；以及通式I化合物及其盐的制备工艺。
• US5521160A
  申请人：——

  公开号：US5521160A

  公开（公告）日：1996-05-28
• Efficient O-Functionalization of Carbohydrates with Electrophilic Reagents
  作者：Gergely L. Tolnai、Ulf J. Nilsson、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201605999

  日期：2016.9.5

  iodonium(III) reagents. Both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups were introduced under ambient conditions and without precautions to exclude air or moisture. Furthermore, the approach was extended both to full arylation of cyclodextrin, and to trifluoroethylation of carbohydrate derivatives. This is the first general approach to introduce traditionally non‐electrophilic groups into

  使用稳定且易于制备的碘(III)试剂建立了碳水化合物衍生物O-功能化的新方法。吸电子芳基和供电子芳基都是在环境条件下引入的，并且没有采取措施排除空气或湿气。此外，该方法还扩展到环糊精的完全芳基化和碳水化合物衍生物的三氟乙基化。这是将传统非亲电基团引入糖主链周围的任何 OH 基团的第一个通用方法。该方法将适用于合成有机化学和生物化学，因为重要的官能团可以在简单而稳健的反应条件下以快速有效的方式掺入。