5-(6-benzylamino-9H-purin-9-yl)-5,6-dideoxy-6-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(6-benzylamino-9H-purin-9-yl)-5,6-dideoxy-6-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[6-(benzylamino)purin-9-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₅
• 分子量: 531.612
• InChiKey: MMIFXGAUUGAFAH-UHPMKFJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(6-benzylamino-9H-purin-9-yl)-5,6-dideoxy-6-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  嘌呤基C-核苷类似物的合成及其抗血浆活性†

  摘要：

  已经通过一种有效且容易的合成方案合成了一系列同源的C-核苷模拟物，所述合成方案涉及将嘌呤以良好的产率共轭加到糖衍生的烯烃酯中。评价了合成的化合物在体外对恶性疟原虫的CQ敏感和耐药菌株的抗疟原虫活性。有趣的是，所有合成的核苷类似物的IC 50值均小于5μM，而化合物22a，23a和23b的抗疟原虫活性良好，对CQ敏感的Pf的IC 50值为1.61、0.88和1.01μM。3D7菌株和针对CQ抗性Pf K1菌株的1.14、1.01和2.57μM。

  DOI：

  10.1039/c8md00098k

文献信息

• Synthesis and antiplasmodial activity of purine-based <i>C</i>-nucleoside analogues
  作者：Kartikey Singh、Prince Joshi、Rohit Mahar、Pragati Baranwal、Sanjeev K. Shukla、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1039/c8md00098k

  日期：——

  A series of homologous C-nucleoside mimics have been synthesized via an efficient and facile synthetic protocol involving the conjugate addition of purine to sugar derived olefinic ester in good yields. The synthesized compounds were evaluated for their antiplasmodial activity in vitro against both the CQ-sensitive and resistant strains of P. falciparum. Interestingly, all the synthesized nucleoside

  已经通过一种有效且容易的合成方案合成了一系列同源的C-核苷模拟物，所述合成方案涉及将嘌呤以良好的产率共轭加到糖衍生的烯烃酯中。评价了合成的化合物在体外对恶性疟原虫的CQ敏感和耐药菌株的抗疟原虫活性。有趣的是，所有合成的核苷类似物的IC 50值均小于5μM，而化合物22a，23a和23b的抗疟原虫活性良好，对CQ敏感的Pf的IC 50值为1.61、0.88和1.01μM。3D7菌株和针对CQ抗性Pf K1菌株的1.14、1.01和2.57μM。