ethyl 2-(2-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 2-(2-fluorophenyl)ethanecarboximidate hydrochloride；ethyl 2-(2-fluorophenyl)ethanimidate;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO*ClH
• 分子量: 217.671
• InChiKey: DJJMVQYPMRSBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride 以 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-chloro-3-(2-fluorobenzyl)-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪。合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了11个取代的8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，并测试了其对大鼠最大电击诱发癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。由苯基乙腈分四个阶段制备化合物。I.将中间体（2,2,2-三乙氧基乙基）苯III与2-氯-3-肼基吡嗪（IV）缩合，得到3-苄基-8-氯-1,2,4-三唑并[4,3 -a]吡嗪V。后者被甲胺或氨转化为8-胺靶VI。几种化合物对MES表现出有效的活性；3-（2-氟苄基）-8-（甲基氨基）和3-（2,6-二氟苄基）-8-（甲基氨基）同源物（4和12）在口服ED50S为3 mg / kg时表现出最佳的抗惊厥活性。1,2,4-三唑[4，3-a]吡嗪环系统用作嘌呤环的生物等排体，具有抗惊厥活性；但是，这些药物引起呕吐的倾向较小。

  DOI：

  10.1021/jm00018a029
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氟苯基乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 2-(2-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave Assisted Synthesis of Some New Benzimidazoles Containing the Mebendazole Nucleus

  摘要：

  我们开发了一种简单实用的方法来合成含有生物活性甲苯咪唑核的苯并咪唑。在微波辐照下，苯乙酸的氨基酯盐酸盐被用作与 3,4-二氨基二苯甲酮反应的中间体，从而以良好的收率和较短的反应时间得到产物。

  DOI：

  10.3184/174751913x13603595770952

文献信息

• Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20060025614A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Novel cyanoamidines compounds of formula (I) and (II) and their derivatives wherein R 1 -R 12 are as defined in the specification act as antagonists of the P2X 7 receptor. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammation and neurodegeneration states.

  新型氰胺基化合物的化学式(I)和(II)及其衍生物，其中R1-R12如规范中定义的作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性状态方面特别有用。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Synthesis, α-glucosidase inhibition and in silico studies of some 4-(5-fluoro-2-substituted-1H-benzimidazol-6-yl)morpholine derivatives
  作者：Emre Menteşe、Nimet Baltaş、Mustafa Emirik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104002

  日期：2020.8

  4-(5-fluoro-2-substituted-1H-benzimidazol-6-yl)morpholine derivatives has been synthesized and screened for their α-glucosidase inhibitory potential. All molecules showed a considerable α-glucosidase inhibitory potential with IC50 values ranging from 20.46 ± 0.21 to 0.18 ± 0.01 µg/mL when compared with the acarbose (IC50 = 8.16 ± 0.12 µg/mL) as the standard. Compound 4 k having methoxy group on phenyl ring

  在这项研究中，合成了一系列新的4-（5-氟-2-取代-1 H-苯并咪唑-6-基）吗啉衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了筛选。与标准的阿卡波糖（IC 50 =  8.16±0.12 µg / mL）相比，所有分子均显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制潜能，IC 50值在20.46±0.21至0.18±0.01 µg / mL之间。在苯环上具有甲氧基的化合物4 k对IC 50的抑制作用最高  在所检查的化合物中= 0.18±0.01 µg / mL。苯环上的供电子基团（如甲基和甲氧基）在抑制中起重要作用。此外，Lineweaver-Burk图分析显示4k的抑制类型是竞争模式，如阿卡波糖作为标准。还进行了计算机分析，以探索活性最高的化合物的结合相互作用。
• Green Protocol: Catalyst-Free Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles under Ultrasound Irradiation
  作者：Emre Menteşe、Bahittin Kahveci、Meltem Menteşe

  DOI：10.3184/174751918x15293267526838

  日期：2018.6

  The synthesis of 2-substituted benzimidazoles from the reaction of o-phenylenediamine and an imino ester hydrochloride with ultrasound irradiation is reported. The procedure has an eco-friendly and simple workup with good yield in a short time.

  报道了由邻苯二胺和亚氨基酯盐酸盐在超声照射下反应合成 2-取代苯并咪唑。该程序具有环保和简单的后处理，在短时间内具有良好的产量。
• Synthesis of New Perimidine Derivatives from the Reaction of 1,8-Diaminonapthalene with Iminoester Hydrochlorides
  作者：Bahittin Kahveci、Nesrin Karaali、Emre Menteşe、Fatih Yilmaz

  DOI：10.3184/174751913x13691578103477

  日期：2013.6

  procedure is described for the synthesis of 2-substituted perimidines involving the reaction of 1,8-diaminonapthalene with iminoester hydrochlorides of substituted phenylacetic acids under microwave irradiation. This leads to good yields in short reaction times. The results were compared with those that used conventional heating. This new method may be preferable for the synthesis of perimidines.

  描述了一种用于合成 2-取代的 perimidines 的替代程序, 包括 1,8-二氨基萘与取代苯乙酸的亚氨基酯盐酸盐在微波辐射下的反应。这导致在较短的反应时间内获得良好的产率。将结果与使用传统加热的结果进行比较。这种新方法可能更适用于合成嘧啶。