ethyl [3-O-(2-aminophenyl)-5,6-dideoxy-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,2-O-isopropylidene]-β-L-idoheptofuranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl [3-O-(2-aminophenyl)-5,6-dideoxy-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,2-O-isopropylidene]-β-L-idoheptofuranuronate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(2-aminophenoxy)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(6-aminopurin-9-yl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₆
• 分子量: 484.512
• InChiKey: KWNYGQNOYVVUKN-HULIQAHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [3-O-(2-aminophenyl)-5,6-dideoxy-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,2-O-isopropylidene]-β-L-idoheptofuranuronate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-aminophenyl)-β-L-idoheptofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  嘌呤基C-核苷类似物的合成及其抗血浆活性†

  摘要：

  已经通过一种有效且容易的合成方案合成了一系列同源的C-核苷模拟物，所述合成方案涉及将嘌呤以良好的产率共轭加到糖衍生的烯烃酯中。评价了合成的化合物在体外对恶性疟原虫的CQ敏感和耐药菌株的抗疟原虫活性。有趣的是，所有合成的核苷类似物的IC 50值均小于5μM，而化合物22a，23a和23b的抗疟原虫活性良好，对CQ敏感的Pf的IC 50值为1.61、0.88和1.01μM。3D7菌株和针对CQ抗性Pf K1菌株的1.14、1.01和2.57μM。

  DOI：

  10.1039/c8md00098k
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl [3-O-(2-aminophenyl)-5,6-dideoxy-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,2-O-isopropylidene]-β-L-idoheptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤基C-核苷类似物的合成及其抗血浆活性†

  摘要：

  已经通过一种有效且容易的合成方案合成了一系列同源的C-核苷模拟物，所述合成方案涉及将嘌呤以良好的产率共轭加到糖衍生的烯烃酯中。评价了合成的化合物在体外对恶性疟原虫的CQ敏感和耐药菌株的抗疟原虫活性。有趣的是，所有合成的核苷类似物的IC 50值均小于5μM，而化合物22a，23a和23b的抗疟原虫活性良好，对CQ敏感的Pf的IC 50值为1.61、0.88和1.01μM。3D7菌株和针对CQ抗性Pf K1菌株的1.14、1.01和2.57μM。

  DOI：

  10.1039/c8md00098k