N-((S)-α-methylbenzyl)-(R)-3-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((S)-α-methylbenzyl)-(R)-3-phenylbutanamide
• 英文别名: (3R)-3-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: JOVGTIXFLOLLTK-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-3-enoic acid 在 +(COD)(S,S)-DIOP>⁺ClO4^- 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N-((S)-α-methylbenzyl)-(R)-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）催化的3-苯基-3-丁烯酸不对称加氢反应的优化

  摘要：

  在铑（I）/ 4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）的存在下，对3-苯基-3-丁烯酸（1）的对映选择性，均相氢化进行了广泛的研究。催化剂体系。优化反应条件主要是通过控制添加的叔胺以及溶剂极性对产物对映选择性的影响来进行的。当在中性铑-DIOP催化剂中，在三乙胺（5 mol％）存在下，在75％的甲醇水溶液中进行氢化时，可获得最佳的不对称产率（85.1％ee）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87295-x

文献信息

• Complex-Induced Proximity Effects:  Stereoselective Carbon−Carbon Bond Formation in Chiral Auxiliary Mediated β-Lithiation−Substitution Sequences of β-Substituted Secondary Carboxamides
  作者：Daniel J. Pippel、Michael D. Curtis、Hua Du、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo972042k

  日期：1998.1.1
• Optimization of asymmetric hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid catalyzed by rhodium(I)-4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP)
  作者：Keiji Yamamoto、Kiyoshi Ikeda、Leong Kwai Yin

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87295-x

  日期：1989.7

  homogeneous hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid (1) has extensively been examined in the presence of the rhodium(I)/4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP) catalyst systems. Optimization of the reaction conditions was undertaken mainly by controlling effects of added tertiary amines as well as solvent polarities on the enantio-selectivity of the product. The best asymmetric yield

  在铑（I）/ 4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）的存在下，对3-苯基-3-丁烯酸（1）的对映选择性，均相氢化进行了广泛的研究。催化剂体系。优化反应条件主要是通过控制添加的叔胺以及溶剂极性对产物对映选择性的影响来进行的。当在中性铑-DIOP催化剂中，在三乙胺（5 mol％）存在下，在75％的甲醇水溶液中进行氢化时，可获得最佳的不对称产率（85.1％ee）。