(5R,6S,15S,16R,E)-5,6,15-trihydroxy-16-methyloxacyclohexadec-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5R,6S,15S,16R,E)-5,6,15-trihydroxy-16-methyloxacyclohexadec-3-en-2-one
• 英文别名: berkeleylactone F；(3E,5R,6S,15S,16R)-5,6,15-trihydroxy-16-methyl-1-oxacyclohexadec-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: OXTXYWGSTRVDDS-MLCUHWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 四氯化钛 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (5R,6S,15S,16R,E)-5,6,15-trihydroxy-16-methyloxacyclohexadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  伯克利内酯 F 的全合成

  摘要：

  摘要 伯克利内酯 F 的有效全合成已经从已知的起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 Wittig 反应、用 1, 3-二噻烷环氧化物开环和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2012804

文献信息

• First stereoselective total synthesis of antibiotic macrolide Berkeleylactone F
  作者：Mopuri Sudhakar Reddy、Gembali Manikanta、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.017

  日期：2019.2

  The first stereoselective total synthesis of antibiotic macrolide Berkeleylactone F is described. The synthetic sequence notably features Sharpless kinetic resolution to access chiral epoxide followed by its regioselective ring-opening reaction, Sharpless asymmetric reaction and ring-closing metathesis.

  描述了抗生素大环内酯伯克利内酯F​​的第一个立体选择性全合成。合成序列的显着特征是通过Sharpless动力学拆分获得手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Sharpless不对称反应和闭环复分解反应。
• [EN] 16-METHYL-OXACYCLOHEXADECAN-2-ONE AND 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS 16-MÉTHYL-OXACYCLOHEXADÉCAN-2-ONE ET DÉRIVÉS 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：THE UNIV OF MONTANA

  公开号：WO2018175418A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  16-membered macrolide compounds inhibit growth of various microbial species and have utility in the treatment of systemic or topical microbial infections, including methicillin-resistant strains (Formula I).

  16元环大环内酯化合物能够抑制多种微生物的生长，并且在治疗全身或局部微生物感染，包括甲氧西林耐药菌株方面具有实用性（I式）。
• 16-METHYL-OXACYCLOHEXADECAN-2-ONE AND 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：The University Of Montana

  公开号：EP3601246A1

  公开（公告）日：2020-02-05
• Total synthesis of Berkeleylactone F
  作者：Anantha Reddy Vakiti、Krishna Reddy Valluru、S. Naresh Verma、Tasqeeruddin Syed、Gattu Sridhar、J. V. Shanmukha Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2021.2012804

  日期：2022.1.17

  Abstract An efficient total synthesis of Berkeleylactone F has been synthesized from the known starting materials. The key steps involved in the synthesis are Wittig reaction, epoxide ring opening with 1, 3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization.

  摘要 伯克利内酯 F 的有效全合成已经从已知的起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 Wittig 反应、用 1, 3-二噻烷环氧化物开环和 Yamaguchi 大环内酯化。