(1S,3R)-1-amino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-amino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,3R)-Ac₆c^3M-OMe；methyl (1S,3R)-1-amino-3-methylcyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: ZRCUDRZJTCTINL-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-amino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Boc-[L-Leu-L-Leu-(1S,3R)-Ac₆c^3M]₂-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有手性六元环氨基酸的基于l-Leu的肽的螺旋结构

  摘要：

  升具有手性的六元环氨基酸基于-Leu-肽：将Boc- {升-Leu-升-Leu - [（1 - [R，3 - [R ）-或（1小号，3 - [R）-Ac 6 Ç 3M ]}合成了n -OMe [n ＝ 1（2），2（4），3（5）]。使用FTIR吸收和NOESY NMR光谱进行的构象分析表明，这些六肽和九肽具有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M或（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M形成螺旋结构在CDCl 3溶液，而使用CD光谱表明，九肽5B具有（1小号，3 - [R）-Ac 6 Ç 3M变得更加右手（P）比九肽α螺旋5A具有（1 - [R，3 R）-Ac 6 c 3M在TFE溶液中。X射线晶体学分析表明，具有（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M的六肽4b形成了部分扭曲的右手（P）310- /α螺旋结构处于晶体状态，而具有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M或（1 S，3 R）-Ac

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 盐酸 、 硫酸 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1S,3R)-1-amino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  六元环氨基酸对其肽3 10-和α-螺旋的氨基赤道作用

  摘要：

  两个非对映体的六元环α，α-二取代的α-氨基酸（1 R，3 R）-和（1 S，3 R）-1-氨基-3-甲基环己烷羧酸（Ac 6 c 3M）；侧链限制性亮氨酸类似物，是通过Bucherer-Bergs或Strecker反应从（3 R）-3-甲基环己酮立体选择性合成的。两个系列的同手性同型肽Cbz-[（1R，3 R）-和（1S，3 R）-Ac 6 c 3M ] n -OMe，直至六肽（n分别制备＝＝ 6），并研究了氨基酸残基的环己烷环和肽链的优选构象。在溶液中，这些肽形成了螺旋结构，但是对于六肽长度，不可能将螺旋螺钉控制为单手。在晶体状态下，所有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M残基形成环己烷椅，在赤道方向上带有3-甲基取代基，在轴向上带有氨基，而所有（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M假定环己烷椅子形式的残基具有在赤道取向的3-甲基和氨基。（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M六肽的优选肽骨干结构具有（P）和（M）3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.075

文献信息

• Amino equatorial effect of a six-membered ring amino acid on its peptide 310- and α-helices
  作者：Takayuki Hirata、Atsushi Ueda、Makoto Oba、Mitsunobu Doi、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Masanobu Nagano、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.075

  日期：2015.4

  prepared, respectively, and the preferred conformations of cyclohexane rings of amino acid residues and the peptide-backbones were studied. In solution, these peptides formed helical structures, but the helical-screw control to one-handedness was not possible for the hexapeptide length. In the crystal state, all (1R,3R)-Ac6c3M residues formed cyclohexane chair form conformations with a 3-methyl substituent

  两个非对映体的六元环α，α-二取代的α-氨基酸（1 R，3 R）-和（1 S，3 R）-1-氨基-3-甲基环己烷羧酸（Ac 6 c 3M）；侧链限制性亮氨酸类似物，是通过Bucherer-Bergs或Strecker反应从（3 R）-3-甲基环己酮立体选择性合成的。两个系列的同手性同型肽Cbz-[（1R，3 R）-和（1S，3 R）-Ac 6 c 3M ] n -OMe，直至六肽（n分别制备＝＝ 6），并研究了氨基酸残基的环己烷环和肽链的优选构象。在溶液中，这些肽形成了螺旋结构，但是对于六肽长度，不可能将螺旋螺钉控制为单手。在晶体状态下，所有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M残基形成环己烷椅，在赤道方向上带有3-甲基取代基，在轴向上带有氨基，而所有（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M假定环己烷椅子形式的残基具有在赤道取向的3-甲基和氨基。（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M六肽的优选肽骨干结构具有（P）和（M）3
• Helical structures of l-Leu-based peptides having chiral six-membered ring amino acids
  作者：Tomohiro Umeno、Atsushi Ueda、Makoto Oba、Mitsunobu Doi、Takayuki Hirata、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.040

  日期：2016.6

  l-Leu-based peptides having chiral six-membered ring amino acids: Boc-l-Leu-l-Leu-[(1R,3R)- or (1S,3R)-Ac6c3M]}n-OMe [n=1 (2), 2 (4), 3 (5)], were synthesized. A conformational analysis using FTIR absorption and NOESY NMR spectra revealed that these hexa- and nonapeptides having (1R,3R)-Ac6c3M or (1S,3R)-Ac6c3M formed helical structures in CDCl3 solution, while that using CD spectra suggested that

  升具有手性的六元环氨基酸基于-Leu-肽：将Boc- 升-Leu-升-Leu - [（1 - [R，3 - [R ）-或（1小号，3 - [R）-Ac 6 Ç 3M ]}合成了n -OMe [n ＝ 1（2），2（4），3（5）]。使用FTIR吸收和NOESY NMR光谱进行的构象分析表明，这些六肽和九肽具有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M或（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M形成螺旋结构在CDCl 3溶液，而使用CD光谱表明，九肽5B具有（1小号，3 - [R）-Ac 6 Ç 3M变得更加右手（P）比九肽α螺旋5A具有（1 - [R，3 R）-Ac 6 c 3M在TFE溶液中。X射线晶体学分析表明，具有（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M的六肽4b形成了部分扭曲的右手（P）310- /α螺旋结构处于晶体状态，而具有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M或（1 S，3 R）-Ac