ethyl (Z)-5-phenyl-3-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-phenyl-3-hexenoate
• 英文别名: (3Z)-5-phenylhex-3-enoic acid ethyl ester；ethyl (Z)-5-phenylhex-3-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SNDWCNHWHUUVJY-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 、 phenylmagnesium bromide 在 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到ethyl (Z)-5-phenyl-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳基格氏试剂的1,6-加成反应生成2,4-二烯酸酯和-二酰胺

  摘要：

  铁盐很好地催化了1,6-芳基格氏试剂与2,4-二烯酸酯或-二烯酰胺的加成反应，从而以高度区域和立体选择性的方式得到了5-芳基-3-烯酸酯或相应的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.131

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of Aryl- and Alkenylboronic Acids with 2,4-Dienoate Esters:  Conjugate Addition and Heck Reaction Products
  作者：Gabriela de la Herrán、Carmen Murcia、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol0522485

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. We report herein the first examples of the addition of aryl- and alkenylboronic acids catalyzed by RhI complexes to 2,4-dienoate esters. Three different types of products have been obtained depending on the substitution pattern of the starting ester and the organoboronic acid: 1,6-conjugate addition products, 1,4-conjugate addition products, and Heck reaction products

  [化学反应：见正文]。我们在本文中报道了由RhI络合物催化的芳基-和烯基硼酸加成到2，4-二烯酸酯中的第一个实例。根据起始酯和有机硼酸的取代方式，已获得三种不同类型的产物：1，6-共轭加成产物，1，4-共轭加成产物和Heck反应产物。
• Iron-catalyzed 1,6-addition of aryl Grignard reagents to 2,4-dienoates and -dienamides
  作者：Kohki Fukuhara、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.131

  日期：2005.1

  1,6-Addition of aryl Grignard reagents to 2,4-dienoates or -dienamides was nicely catalyzed by iron salt to give 5-aryl-3-enoates or the corresponding amides in a highly regio- and stereoselective manner.

  铁盐很好地催化了1,6-芳基格氏试剂与2,4-二烯酸酯或-二烯酰胺的加成反应，从而以高度区域和立体选择性的方式得到了5-芳基-3-烯酸酯或相应的酰胺。