2-(2,2-difluoroethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,2-difluoroethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• mdl: MFCD12807550
• 分子量: 186.158
• InChiKey: PGLAIFNZARLDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟乙醇 、 苯甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 L-缬氨酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-(2,2-difluoroethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯甲醛的脱氢氟烷氧基化

  摘要：

  首次报道了直接有效的钯催化的苯甲醛氧化脱氢氟烷氧基化反应。该方法具有温和的反应条件，对官能团的良好耐受性以及广泛的底物范围。该协议采用瞬态指导基团策略，从而避免了额外的安装和去除指导基团，使该方法具有原子和步骤经济的巨大优势。该方法应在药物合成和发现过程中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00365

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Fluoroalkoxylation of Benzaldehydes
  作者：Long Jin、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00365

  日期：2021.3.5

  A direct and efficient palladium-catalyzed oxidative dehydrogenative fluoroalkoxylation of benzaldehydes is reported here for the first time. The method features mild reaction conditions, good tolerance of functional groups, and a broad substrate scope. The protocol employs the transient directing group strategy, thereby avoiding the additional installation and removal of directing groups, endowing

  首次报道了直接有效的钯催化的苯甲醛氧化脱氢氟烷氧基化反应。该方法具有温和的反应条件，对官能团的良好耐受性以及广泛的底物范围。该协议采用瞬态指导基团策略，从而避免了额外的安装和去除指导基团，使该方法具有原子和步骤经济的巨大优势。该方法应在药物合成和发现过程中找到广泛的应用。
• Transient directing group enabled Pd-catalyzed C–H oxygenation of benzaldehydes and benzylic amines
  作者：Mixiang Tian、Lidong Shao、Xiaosan Su、Xuhong Zhou、Honglei Zhang、Kun Wei、Ruifen Sun、Junliang Wang

  DOI：10.1039/d2ra00241h

  日期：——

  utilizing an inexpensive amino amide as a transient directing group. In the presence of an electrophilic fluorinating bystanding oxidant and fluorinated alcohols, a wide range of benzaldehydes and benzylic amines could be oxygenated selectively at the ortho positions to afford fluoroalkyl aryl ethers. This elegant approach would provide appealing strategies for synthesis of drug molecules and natural

  我们报告了苯甲醛和苯甲基胺的 ortho-C–H 氟烷氧基化的通用方案，利用廉价的氨基酰胺作为瞬时导向基团。在亲电氟化氧化剂和氟化醇的存在下，多种苯甲醛和苄胺可以在邻位选择性氧化，得到氟烷基芳基醚。这种优雅的方法将为药物分子和天然产物的合成提供有吸引力的策略。