thiophene-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophene-2-sulfinamide
• 英文别名: Thiol-sulfinamide
• 化学式: C₄H₅NOS₂
• 分子量: 147.222
• InChiKey: TVIJTKGKFZDXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 thiophene-2-sulfinamide 在 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到4-(thiophen-2-ylsulfinyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚磺酰胺的转亚磺酰胺化是制备磺酰胺和亚磺酰胺的关键步骤

  摘要：

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201810548
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophene-2-sulfinate 在 草酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 thiophene-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺的铜催化亚磺酰基交叉偶联反应

  摘要：

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03414

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• [EN] 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDENE)ACETAMIDE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDÈNE)ACÉTAMIDE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2021123237A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(amino-oxo-aryl-λ6- sulfanylidene)acetamide compounds (referred to herein as ANASIA compounds) that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-tRNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(氨基氧代芳基-λ6-砜基)乙酰胺化合物（以下简称为ANASIA化合物），该化合物在一些情况下抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。
• A Silyl Sulfinylamine Reagent Enables the Modular Synthesis of Sulfonimidamides via Primary Sulfinamides
  作者：Mingyan Ding、Ze-Xin Zhang、Thomas Q. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00347

  日期：2022.3.4

  sulfinamides, using Grignard, organolithium, or organozinc reagents to introduce the carbon fragment. Treatment of these primary sulfinamides with an amine in the presence of a hypervalent iodine reagent leads directly to NH-sulfonimidamides. This two-step sequence is straightforward to perform and provides a modular approach to sulfonimidamides, allowing ready variation of both reaction components, including

  一种新的N-甲硅烷基亚磺胺试剂允许使用格氏试剂、有机锂或有机锌试剂引入碳片段，快速制备各种（杂）芳基、烯基和烷基伯亚磺酰胺。在高价碘试剂存在下用胺处理这些伯亚磺酰胺直接产生NH-磺酰亚胺。这种两步序列易于执行，并为磺胺类药物提供了模块化方法，允许对包括伯胺和仲胺在内的两种反应组分进行随时变化。
• Copper-Catalyzed, Aerobic Synthesis of <i>N</i>H-Sulfonimidamides from Primary Sulfinamides and Secondary Amines
  作者：Peng Wu、Joachim Demaerel、Deshen Kong、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02804

  日期：2022.9.30

  NH-Sulfonimidamides are prepared by copper-catalyzed coupling of primary sulfinamides with secondary amines. Neither a ligand nor an additive is needed, and air is the terminal oxidant. The reactions occur at room temperature, show good functional group tolerance, and lead to products in good yields. A sulfanenitrile is proposed as an intermediate in this oxidative amination.

  N H-磺酰亚胺是通过铜催化的伯亚磺酰胺与仲胺偶联制备的。既不需要配体也不需要添加剂，空气是末端氧化剂。该反应在室温下发生，表现出良好的官能团耐受性，并以良好的收率产生产物。建议使用硫腈作为该氧化胺化的中间体。
• Mechanochemical Iron‐Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: Direct Synthesis of <i>N</i>‐Acyl Sulfonimidamides from Sulfinamides and Dioxazolones
  作者：Shulei Pan、Florian F. Mulks、Peng Wu、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202316702

  日期：2024.1.25

  A mechanochemical nitrene transfer reaction towards N-acyl sulfonimidamides from sulfinamides and dioxazolones with the catalysis of iron(II) chloride is presented. This one-step solvent-free procedure shows better conversions rate and chemoselectivity compared to its solution-phase counterpart, providing a wide range of N-acyl sulfonimidamides in up to 87 % yield. Mechanistically, crucial nitrene

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。