ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxy-2-methylphenylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxy-2-methylphenylamino)acetate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: LWBWXEGZUSRCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 乙醛酸乙酯 、 2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 (S)-CPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxy-2-methylphenylamino)acetate 、 ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxy-2-methylphenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚和乙醛酸亚胺之间的不对称Friedel-Crafts反应对（3-吲哚基）甘氨酸衍生物进行对映选择性合成

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的吲哚与乙醛酸乙酯亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。使用10 mol％的催化剂，已在各种吲哚和亚胺之间进行了Friedel-Crafts反应，从而提供了具有出色收率和高对映选择性（高达87％ee）的光学活性（3-吲哚基）甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.061

文献信息

• Enantioselective synthesis of (3-indolyl)glycine derivatives via asymmetric Friedel–Crafts reaction between indoles and glyoxylate imines
  作者：Qiang Kang、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.061

  日期：2009.2

  Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with ethyl glyoxylate imines was developed. With 10 mol % of the catalyst, the Friedel–Crafts reactions between a wide range of indoles and imines have been carried out, affording optically active (3-indolyl)glycine derivatives with excellent yields and high enantioselectivities (up to 87% ee).

  开发了手性磷酸催化的吲哚与乙醛酸乙酯亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。使用10 mol％的催化剂，已在各种吲哚和亚胺之间进行了Friedel-Crafts反应，从而提供了具有出色收率和高对映选择性（高达87％ee）的光学活性（3-吲哚基）甘氨酸衍生物。