2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)acetamide | 218288-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: N-8-Quinolinyl-4-morpholineacetamide；2-morpholin-4-yl-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 218288-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: NFICHNGFZUDVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化镍二甲氧基乙烷 、 2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)acetamido)nickel(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  镍/ NN2夹配体配合物催化烷基锌试剂与溴化苄的羰基化偶联

  摘要：

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710089
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Are Zn(ii) pincer complexes efficient apoptosis inducers? a deep insight into their activity against A549 lung cancer cells

  摘要：

  我们合成了含氮钳形配体的锌（ii）配合物，并对其进行了表征，探索其作为 A549 和 MCF-7 细胞潜在抗癌剂的可能性。

  DOI：

  10.1039/d3dt02419a

文献信息

• Development of (quinolinyl)amido-based pincer palladium complexes: a robust and phosphine-free catalyst system for C–H arylation of benzothiazoles
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c7nj00452d

  日期：——

  (Quinolinyl)amido-ligated palladium(II) complexes have been synthesized and applied in the catalytic C–H bond arylation of benzothiazoles. The tridentate ligand precursors R2N-C(O)CH2-(NH)-C9H6N [(R2NNN8-Q)–H; R2N = morpholinyl, Me-N-piperazinyl] and the pincer palladium complexes [κN,κN,κN-R2N-C(O)CH2-(μ-N)-C9H6N}]PdX [(R2NNN8-Q)PdX R2N = Et2N, morpholinyl, Me-N-piperazinyl; X = OAc or Cl}] were

  （喹啉基）氨基连接的钯（II）配合物已经合成，并用于苯并噻唑的催化C–H键芳基化。三齿配体前体R 2 N-C（O）CH 2-（NH）-C 9 H 6 N [（R2 NNN 8-Q）–H; [R 2 N =吗啉基，ME- Ñ哌嗪基]和钳形钯络合物[κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - R 2 N-C（O）CH 2 - （μ-N）-C 9 ħ 6 N}] PdX [（R2 NNN 8-Q）PdX R 2 N = Et2 N，吗啉基，Me- N-哌嗪基；X = OAc或Cl}]被有效地合成，并通过各种分析技术进行表征。通过用KI处理复合物（ Et2 NNN 8-Q）PdCl，可以以优异的收率获得碘衍生物（ Et2 NNN 8-Q）PdI。通过X射线晶体学阐明了（ Et2 NNN 8-Q）Pd（OAc）（ 2a），（ Et2 NNN 8-Q）PdCl（ 3a）和（ Et2 NNN 8-Q）PdI（ 4a）的分子结构。
• Deciphering the Mechanism of MRSA Targeting Copper(II) Complexes of <i>NN</i>₂ Pincer-Type Ligands
  作者：Athulya Das、Ravichellam Sangavi、Shanmugaraj Gowrishankar、Rajesh Kumar、Muniyandi Sankaralingam

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02480

  日期：2023.11.20

  transition-metal complexes have emerged as an excellent solution. In this regard, new aminoquinoline-based copper(II) pincer complexes 1–3 were designed, synthesized, and characterized by modern spectroscopic techniques. It is worth mentioning that, at the highest concentration (1024 μg/mL) of complexes (1–3), the hemolysis was found to be <15%, implying their less toxicity. Further, the complexes effectively

  世界卫生组织将抗菌素耐药性列为全球十大公共卫生问题之一。因此，需要不断努力开发更有效的抗菌药物。因此，地球上储量丰富的过渡金属配合物已成为一种出色的解决方案。在这方面，我们设计、合成了新的氨基喹啉基铜(II)钳配合物1-3 ，并通过现代光谱技术对其进行了表征。值得一提的是，在复合物（1-3 ）的最高浓度（1024μg / mL）下，溶血率<15％，这意味着其毒性较小。此外，该复合物有效地干扰了革兰氏阳性MRSA和真菌白色念珠菌的生长。其中，复合物2对MRSA有良好的抑制作用（MIC = 16 μg/mL），在相同条件下优于已知的抗菌药物卡那霉素（64 μg/mL）。阿拉玛蓝细胞活力测试和斑点测定鉴定的MBC/MFC与MIC值一致。此外，计算机研究解释了最可能的作用机制是抑制细胞壁生物合成和抗生素传感蛋白功能障碍。类似地，抗真菌作用可能是由于复合物导致细胞表面粘附蛋白功能障碍所致。此外，我们期望将这些化合物用于临床应用。
• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Are Zn(<scp>ii</scp>) pincer complexes efficient apoptosis inducers? a deep insight into their activity against A549 lung cancer cells
  作者：Athulya Das、Muniyandi Sankaralingam

  DOI：10.1039/d3dt02419a

  日期：——

  Zinc(ii) complexes of nitrogen containing pincer ligands have been synthesised, characterised and explored as potential anticancer agents for A549 and MCF-7 cells.

  我们合成了含氮钳形配体的锌（ii）配合物，并对其进行了表征，探索其作为 A549 和 MCF-7 细胞潜在抗癌剂的可能性。