methyl hydrogen di-O-acetyl-D-tartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl hydrogen di-O-acetyl-D-tartrate
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-diacetyloxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₈
• 分子量: 248.189
• InChiKey: GVCSACPSWHMFIU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen di-O-acetyl-D-tartrate 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(p-tolylsulfonyl)-D-thereonate
  参考文献：
  名称：

  木二糖衍生的氮糖对纳摩尔与毫摩尔的抑制作用：两种结构不同的木聚糖酶之间的显着差异

  摘要：

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...

  DOI：

  10.1021/ja993805j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-乙酰基-D-酒石酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.25h， 以87.41%的产率得到methyl hydrogen di-O-acetyl-D-tartrate
  参考文献：
  名称：

  确定天然存在的β-咔啉生物碱异萘啶Y的绝对构型

  摘要：

  尚未确定从拟南芥（Simaroubaceae）分离出的β-咔啉生物碱吡喃ras啶Y的绝对构型。为了确定吡喃吡啶Y的绝对构型，我们使用酒石酸作为起始原料通过7步化学反应合成了吡喃吡啶Y的立体异构体。此外，我们将这种合成方法的应用范围扩展到了canthin-5,6-dione化合物。基于化学合成的同工型与天然存在的化合物在1 H和13 C NMR光谱中的比较，比旋光度，手性色谱柱HPLC分析，计算分子模拟和CD激子分析，阐明了天然苦味苷Y的绝对构型手性法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.079

文献信息

• Nanomolar versus Millimolar Inhibition by Xylobiose-Derived Azasugars:  Significant Differences between Two Structurally Distinct Xylanases
  作者：Spencer J. Williams、Roland Hoos、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja993805j

  日期：2000.3.1

  deoxynojirimycin (Ki = 5800 nM) derivatives of xylobiose. By contrast, none of the compounds inhibited the family 11 xylanase, Bcx, from Bacillus circulans, to an appreciable extent. Two possible explanations are provided for the discrimination exhibited by the imidazole and the lactam oxime. One explanation relates to the different active site locations of the acid/base residue in the two enzymes: anti to

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...
• Determination of the absolute configuration of picrasidine Y, a naturally occurring β-carboline alkaloid
  作者：Kazuo Koike、Hiroshi Yoshino、Hong-yu Li、Tatsunori Sasaki、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.079

  日期：2015.9

  to canthin-5,6-dione compounds. The absolute configuration of natural picrasidine Y was elucidated based on comparisons of chemically synthesized isoforms with the naturally occurring compound in 1H and 13C NMR spectra, specific optical rotation, HPLC analysis with chiral columns, computational molecular simulation, and analysis with the CD exciton chirality method.

  尚未确定从拟南芥（Simaroubaceae）分离出的β-咔啉生物碱吡喃ras啶Y的绝对构型。为了确定吡喃吡啶Y的绝对构型，我们使用酒石酸作为起始原料通过7步化学反应合成了吡喃吡啶Y的立体异构体。此外，我们将这种合成方法的应用范围扩展到了canthin-5,6-dione化合物。基于化学合成的同工型与天然存在的化合物在1 H和13 C NMR光谱中的比较，比旋光度，手性色谱柱HPLC分析，计算分子模拟和CD激子分析，阐明了天然苦味苷Y的绝对构型手性法。