3-(2,2-diphenylvinyl)-2-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-diphenylvinyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2,2-diphenylvinyl)indole；3-(2,2-diphenylethenyl)-2-methyl-1H-indole
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: RZPDKRLSYILLOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3′-(butane-1,1-diyl)bis(2-methyl-1H-indole) 在 对甲苯磺酸一水合物 、 苯亚磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2,2-diphenylvinyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用醛使吲哚的无过渡金属自由氧化还原中性一键C3烯基化

  摘要：

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03612

文献信息

• Transition-Metal-Free Redox-Neutral One-Pot C3-Alkenylation of Indoles Using Aldehydes
  作者：Samrat Sahu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03612

  日期：2017.2.3

  indoles in a domino fashion. A transition-metal-free C3-alkenylation of indole is reported by using sequential Brønsted acid/base catalysis. Several β-substituted 3-alkenylindoles and conjugated 1,3-dienes are synthesized by direct coupling of indole and readily available aliphatic aldehydes. Excellent scalability and recycling of benzenesulfinic acid for successive alkenylation reactions up to five times

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。