(E)-methyl 4,4-(diphenyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4,4-(diphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4,4-diphenylbut-2-enoate；(E)-Methyl 4,4-diphenylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CQJZIPPVSVBKEW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4,4-(diphenyl)but-2-enoate 在 Pd-C sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,4-二苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  EP569598

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 溴乙酸甲酯 在 三甲氧基硅烷 、 sodium carbonate 、 2-phenyl-1,3-dihydroisophosphindole 2-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(E)-methyl 4,4-(diphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  磷烷催化的 Wittig 反应

  摘要：

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500243

文献信息

• First Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201403113

  日期：2014.11

  introduce a novel catalytic Wittig reaction based on an inexpensive and readily available phosphane oxide as a precatalyst. The performance of the reaction under microwave irradiation led to significantly improved yields and reaction rates relative to those obtained under conventional heating. Moreover, herein we enclose the first example of the asymmetric catalytic Wittig reaction based on a chiral

  我们介绍了一种新型的催化 Wittig 反应，该反应基于廉价且容易获得的氧化磷作为预催化剂。与在常规加热下获得的反应相比，微波辐射下的反应性能显着提高了产率和反应速率。此外，我们在此附上基于手性磷烷作为催化剂的不对称催化 Wittig 反应的第一个例子。
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• Ionic Liquid‐Catalyzed C−C Bond Formation for the Synthesis of Polysubstituted Olefins
  作者：Haotian Lv、Feng Han、Ning Wang、Nan Lu、Zenghong Song、Jian Zhang、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202201222

  日期：2022.12.6

  Acidic ionic liquid was used as a metal-free and recyclable catalyst for the synthesis of polysubstituted olefins by activating of ethers in dimethyl carbonate as a green solvent. Density functional theory (DFT) calculations showed a hydrogen bonding effect during the reaction.

  酸性离子液体被用作无金属和可回收催化剂，通过在碳酸二甲酯作为绿色溶剂中活化醚来合成多取代烯烃。密度泛函理论 (DFT) 计算表明在反应过程中存在氢键效应。
• BENZOXAZINONE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0569598A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  A benzoxazinone derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and an anti-inflammatory, a neutrophil infiltration inhibitor and a serine protease inhibitor each containing the derivative as an active ingredient, wherein R, R¹, R² and R³ may be the same or different from one another and each represents hydrogen or lower alkyl; A represents optionally halogenated phenyl, heterocycle or adamantyl; B represents hydrogen or optionally halogenated phenyl or heterocycle; U represents =CH-, =C= or =N-; V represents - O-, -CH₂-, =N-, -NH-, -CH= or a single bond; X represents -O-, =CH-, -CH₂- or a single bond; Y represents - CH₂-, -NH-, -O- or a single bond; Z represents -CO- or -CH₂-; and l represents an integer of 0 to 3. This compound has excellent activities of inhibiting serine protease, neutrotaxis, and infiltration of neutrophils into carragheenin-induced pneumocephalus.

  通式(I)代表的苯并恶嗪酮衍生物或其药学上可接受的酸加成盐，以及含有该衍生物作为活性成分的消炎药、中性粒细胞浸润抑制剂和丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中R、R¹、R²和R³可以相同或彼此不同，各自代表氢或低级烷基；A 代表可选的卤代苯基、杂环或金刚烷基； B 代表氢或可选的卤代苯基或杂环； U 代表 =CH-、=C= 或 =N-；V 代表-O-、-CH₂-、=N-、-NH-、-CH= 或单键； X 代表-O-、=CH-、-CH₂- 或单键； Y 代表-CH₂-、-NH-、-O- 或单键； Z 代表-CO- 或-CH₂-； l 代表 0 至 3 的整数。该化合物在抑制丝氨酸蛋白酶、中性粒细胞减少和中性粒细胞浸润卡拉盖宁诱导的肺炎方面具有优异的活性。
• Phospholane-Catalyzed Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201500243

  日期：2015.5

  We identified 2-phenylisophosphindoline 2-oxide as a suitable and potentially tunable catalyst for the catalytic Wittig reaction of aldehydes with activated organohalides. This catalyst was obtained by a straightforward two-step synthesis. Trimethoxysilane proved to be an efficient reducing agent for the in situ generation and regeneration of the catalyst from the corresponding phosphane oxide. Sodium

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记