(3S,4R)-(-)-3-(4-methoxyphenoxy)non-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-(-)-3-(4-methoxyphenoxy)non-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3-(4-methoxyphenoxy)-1-nonen-4-ol；(3S,4R)-3-(4-methoxyphenoxy)non-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: CKJCVSTWEIKQNA-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-辛烯-3-醇 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R)-(-)-3-(4-methoxyphenoxy)non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  跨复分解/铱（I）催化的烯丙基醚化策略：（迭代）催化不对称合成顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  可选的保护：标题反应策略用于制备1,2-二醇，并完全控制其绝对和相对立体化学。该方法耐受游离的和Me- / Bn- / TBS保护的醇官能团，其非对映选择性受所用配体/催化剂的立体化学控制。受保护的1,2,3,4-四醇是通过该策略的迭代应用合成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201209112

文献信息

• Total synthesis of aspercyclide C
  作者：Alois Fürstner、Christoph Müller

  DOI：10.1039/b512877c

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-aspercyclide C (1) is reported using a kinetically controlled RCM reaction to form the 11-membered, unsaturated lactone ring of this bioactive diaryl ether macrolide.

  据报道，使用动力学控制的RCM反应形成该生物活性二芳基醚大环内酯的11元不饱和内酯环，首次合成了（+）-沥青环C（1）。
• Cross-Metathesis/Iridium(I)-catalyzed Allylic Etherification Strategy: (Iterative) Catalytic Asymmetric Synthesis of<i>syn-</i>and<i>anti</i>-1,2-Diols
  作者：Dongeun Kim、Jae Seung Lee、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1002/anie.201209112

  日期：2013.4.8

  Protection optional: The title reaction strategy is used to prepare 1,2‐diols with complete control of their absolute and relative stereochemistry. The method tolerates free and Me‐/Bn‐/TBS‐protected alcohol functionalities, and its diastereoselectivity is controlled by the stereochemistry of the ligands/catalysts used. Protected 1,2,3,4‐tetraols are synthesized by iterative applications of the strategy

  可选的保护：标题反应策略用于制备1,2-二醇，并完全控制其绝对和相对立体化学。该方法耐受游离的和Me- / Bn- / TBS保护的醇官能团，其非对映选择性受所用配体/催化剂的立体化学控制。受保护的1,2,3,4-四醇是通过该策略的迭代应用合成的。