2,3-difluoro-8-methoxy-4b,5,6,12-tetrahydrochrysene-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-difluoro-8-methoxy-4b,5,6,12-tetrahydrochrysene-1,4-diol
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₃
• 分子量: 330.331
• InChiKey: DPMAGOBPHSEMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2,3-difluoro-8-methoxy-4b,5,6,12-tetrahydrochrysene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  氟取代的化学后果。第4部分。氟化对苯醌与Dane的二烯的Diels-Alder反应。氟化D-类固醇的合成

  摘要：

  在Diels-Alder反应中，四个氟化的对苯醌（2）与Dane的二烯（1）反应，并对形成的氟化D-类固醇进行了表征。产品的数量，其立体化学和稳定性取决于相应的氟化对苯醌的氟取代模式。如果对苯醌（2）包含未氟化的双键，则该键与二烯1的反应更快，选择性地产生内产物。相反，[4 + 2]环加成有2,6-二氟（2c）和2,3,5,6-四氟苯醌（2d）给出了具有外向取向的产品羰 最好是一部分。

  DOI：

  10.1039/b208001j

文献信息

• Chemical consequences of fluorine substitution. Part 4. Diels–Alder reactions of fluorinated p-benzoquinones with Dane's diene. Synthesis of fluorinated D-homosteroids
  作者：Michael Essers、Günter Haufe

  DOI：10.1039/b208001j

  日期：——

  depends on the fluorine substitution pattern of the corresponding fluorinated p-benzoquinones. If the p-benzoquinone (2) contains an unfluorinated double bond, this bond reacts faster with diene 1 yielding endo-products selectively. In contrast, [4+2]cycloadditions with 2,6-difluoro (2c) and 2,3,5,6-tetrafluorobenzoquinone (2d) gave the products with exo-orientation of the carbonyl part preferably.

  在Diels-Alder反应中，四个氟化的对苯醌（2）与Dane的二烯（1）反应，并对形成的氟化D-类固醇进行了表征。产品的数量，其立体化学和稳定性取决于相应的氟化对苯醌的氟取代模式。如果对苯醌（2）包含未氟化的双键，则该键与二烯1的反应更快，选择性地产生内产物。相反，[4 + 2]环加成有2,6-二氟（2c）和2,3,5,6-四氟苯醌（2d）给出了具有外向取向的产品羰 最好是一部分。