N-(4-ethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: HNSXWQMIKIBKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 4-乙基苯胺 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到N-(4-ethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下从胺和苯甲酰基乙腈轻松光化学合成α-酮酰胺和喹喔啉

  摘要：

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.06.019

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• Base-Promoted Tandem Pathway for Keto-Amides: Visible Light-Mediated Room-Temperature Amidation Using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Suman Das、Soumya Mondal、Siba P. Midya、Subal Mondal、Eliza Ghosh、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00686

  日期：2023.11.3

  electron-rich aromatic amines, aliphatic amines, and phenacyl bromide derivatives proceeded the present transformation with marginally superior reactivity in comparison to electron-deficient aromatic amines and phenacyl bromide derivatives. Moreover, several control experiments, in situ isolation of secondary amine and imine as key intermediates, and 18O-labeling experiments provide complete insight into the mechanism

  在此，我们报道了使用分子氧作为氧化剂以及酰胺链段中的氧源，从原料苯甲酰溴和胺合成α-酮酰胺的无金属和光催化剂的室温酰胺化。可见光介导的碱基促进的一锅连续 C-N/C=N/C=O 键形成以串联方式发生，以提供所需的产物。官能团耐受性（苯甲醇、酮、氰基、硝基、卤代等）、广泛的底物范围和克级合成使这种合成方法更具吸引力。我们观察到，与缺电子芳香胺和苯甲酰溴衍生物相比，富电子芳香胺、脂肪胺和苯甲酰溴衍生物进行了本发明的转化，其反应活性稍高。此外，一些对照实验、作为关键中间体的仲胺和亚胺的原位分离以及18 个O 标记实验提供了对串联途径机制的完整了解。
• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。