diphenyl(2-tolyl)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(2-tolyl)phosphine
• 英文别名: (2-Methylphenyl)methyl-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₀H₁₉P
• 分子量: 290.345
• InChiKey: DNAFGCQEWXUIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(2-tolyl)phosphine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2-methylbenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  以酰基膦为磷源的钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成反应

  摘要：

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152125
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diphenyl(2-tolyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  以酰基膦为磷源的钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成反应

  摘要：

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152125

文献信息

• Visible-Light-Promoted Unsymmetrical Phosphine Synthesis from Benzylamines
  作者：Penglei Cui、Sida Li、Xianjin Wang、Ming Li、Chun Wang、Lipeng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00317

  日期：2022.2.25

  Herein, by applying visible-light photoredox catalysis, we have achieved the catalytic deaminative alkylation of diphenylphosphine and phenyl phosphine with benzylamine-derived Katritzky salts at room temperature. The use of Eosin Y as photoredox catalyst and visible light can largely promote the reaction. A series of unsymmetrical tertiary phosphines were successfully synthesized, including phosphines

  在此，通过应用可见光光氧化还原催化，我们实现了二苯基膦和苯基膦与苄胺衍生的 Katritzky 盐在室温下的催化脱氨基烷基化反应。使用曙红 Y 作为光氧化还原催化剂和可见光可以大大促进反应。成功合成了一系列不对称的叔膦，包括具有三种不同取代基的膦，这些取代基很难获得。
• Binuclear Ten-Membered Ring Cyclometallated Complexes of Digold(I) and their Reactions with Iodine and Bromine
  作者：Martin A. Bennett、Suresh K. Bhargava、David C. R. Hockless、Fabian Mohr、Kellie Watts、Lee L. Welling、Anthony C. Willis

  DOI：10.1515/znb-2004-11-1229

  日期：2004.12.1

  cyclometallated digold(I) complexes [Au2(μ-2-C6H4CH2PPh2)2] (10) and [Au2(μ-2-CH2C6H4PPh2)2] (11) have been synthesized by the reaction of Li[2-C6H4CH2PPh2] and Li[2-CH2C6H4PPh2], respectively, with [AuBr(PEt3)]. A single crystal X-ray structure analysis of 10 shows the linearly coordinated gold(I) atoms to be separated by 3.0035(9) Å in a puckered ten-membered ring. Both complexes add one mol equivalent

  环金属化二金(I)配合物[Au2(μ-2-C6H4CH2PPh2)2](10)和[Au2(μ-2-CH2C6H4PPh2)2](11)已通过Li[2-C6H4CH2PPh2]和Li[2-CH2C6H4PPh2]，分别与 [AuBr(PEt3)]。10 的单晶 X 射线结构分析显示线性配位的金 (I) 原子在褶皱的十元环中相距 3.0035(9) Å。两种配合物都添加一摩尔当量的碘，形成最初的金 (I)-金 (III) 配合物 [Au(μ-2-C6H4CH2PPh2)2AuI2] (14a) 和 [Au(μ-2-CH2C6H4PPh2)2AuI2] (17) ，异构化为相应的盐 [Au(κ2-P,C-C6H4CH2PPh2)2][AuI2] (13a) 和 [Au(κ2-P,C-CH2C6H4PPh2)2][AuI2] (16)。在 13a 中，金 (III) 阳离子通过一对螯合 PC 供体
• Photoinduced ligand-to-iron charge transfer enabled C(sp³)–H phosphorylation of hydrocarbons
  作者：Wei Shi、Ping-Fu Zhong、Xu-Kuan Qi、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d3gc02469e

  日期：——

  iron-catalyzed C(sp3)–H phosphorylation reaction enabled by a photoinduced ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. The reaction exhibits remarkably broad substrate scope (>66 examples), including various alkanes, halides, ketones, esters, nitriles, ethers, thioethers, and silanes as viable substrates. Notably, unconventional site selectivity of C–H phosphorylation is achieved, with the occurrence of

  有机膦化合物在有机合成、有机金属化学和材料科学中具有重要意义。将膦部分纳入分子结构的高需求已经取得了重大进展。然而，未活化烃上C(sp 3 )–H磷酸化的合成方法仍然很少。在此，我们描述了铁催化的 C(sp 3)–H 磷酸化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。该反应表现出非常广泛的底物范围（> 66 个例子），包括各种烷烃、卤化物、酮、酯、腈、醚、硫醚和硅烷作为可行的底物。值得注意的是，实现了 C-H 磷酸化的非常规位点选择性，磷酸化优先发生在空间不受阻碍的 C-H 键上。该过程操作简单，并且在连续流动下易于扩展，并且可以一步从简单的碳氢化合物中获取高价值的有机膦。对反应机理和位点选择性也进行了初步研究。
• Low pressure rhodium catalyzed hydroformylation of olefins
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0375573A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  The hydroformylation of olefins with rhodium complex catalysts is described. The catalysts employed comprise a rhodium complex with at least one bidentate ligand having a specified structure, Hydroformylation reactions at relatively low tempera­tures and pressure and yet with high rates of reaction and high selectivity to aldehyde product are obtained by the practice of the present invention.

  描述了使用铑络合物催化剂对烯烃进行加氢甲酰化的过程。所使用的催化剂由铑络合物和至少一种具有特定结构的双齿配位体组成、 通过本发明的实践，可在相对较低的温度和压力下进行加氢甲酰化反应，但反应速率高，对醛产物的选择性高。
• Reductive Coupling of P(O)–H Compounds and Aldehydes for the General Synthesis of Phosphines and Phosphine Oxides
  作者：Jie Wang、Jing Xiao、Zi-Long Tang、Dong-Hui Lan、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02678

  日期：2024.4.5

  strategy for the selective construction of a C(sp3)–P(III) or −P(V) bond from >P(O)–H compounds and aldehydes is disclosed. By using the H3PO3/I2 system, various secondary phosphine oxides could react with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford valuable phosphines (isolated as sulfides) and phosphine oxides in good yields. This method features a wide substrate scope and simple reaction conditions

  公开了一种从 >P(O)-H 化合物和醛选择性构建 C(sp 3 )-P(III) 或 -P(V) 键的新策略。通过使用H 3 PO 3 /I 2体系，各种仲氧化膦可以与芳香族和脂肪族醛反应，以良好的产率提供有价值的膦（以硫化物形式分离）和氧化膦。该方法底物范围广，反应条件简单，避免了有毒卤化物和金属的使用。