2-[2-(3-fluorophenoxy)ethyl]-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(3-fluorophenoxy)ethyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-(3-Fluoro-phenoxy)ethyl]-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: SZVLXFHEAGTCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-fluorophenoxy)ethyl]-1,3-dioxolane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 C₉H₉FO₂
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 3-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以67.9%的产率得到2-[2-(3-fluorophenoxy)ethyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• 一种抗炎化合物、其制备方法和抗炎用途
  申请人：东北大学

  公开号：CN113105425B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明属于生物医药领域，涉及一种抗炎化合物、其制备方法和抗炎用途。具体地，涉及具有抗炎活性的2‑乙基‑2,7‑二羟基‑5甲基‑苯并二氢吡喃‑4‑酮衍生物制备方法和抗炎药物中的用途，其中2‑乙基‑2,7‑二羟基‑5甲基‑苯并二氢吡喃‑4‑酮衍生物通过有机合成方法得到，可以用于制备抗炎药物。所述衍生物在能明显抑制LPS诱导的RAW264.7细胞NO释放和炎症因子TNF‑α和IL‑6的产生，作为潜在的治疗炎症的药物。