1-methyl-2-(4-methylphenyl)-2-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-methylphenyl)-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Methyl-2-(4-methylphenyl)-2-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: WOJUKCVYCAOBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 1-methyl-2-(4-methylphenyl)-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过对氮杂环丁烷离子进行史蒂文斯重排合成 2-苯基-和 2,2-二芳基吡咯烷

  摘要：

  合成了一组在氮原子上被苄基或二苯甲基取代的氮杂环丁烷离子，以通过史蒂文斯重排描绘出它们扩环成 2-苯基-或 2,2-二芳基-吡咯烷的范围。尽管重排的区域选择性非常高，但在生成 2,3-二取代吡咯烷时，非对映选择性很低，但在一种情况下除外。主要的不希望有的副反应是导致环断裂的霍夫曼消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301536

文献信息

• Arene-iminium salt electron-transfer photochemistry. Mechanistically interesting photoaddition processes
  作者：Robert M. Borg、Robert O. Heuckeroth、Alexander J. Y. Lan、Suzanne L. Quillen、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja00243a028

  日期：1987.4

  Studies of the electron-transfer photochemistry of arene-iminium salt systems have been explored. Fluorescence quenching investigations have demonstrated that a series of arenes including substituted toluenes and benzenes quench the fluorescence of a variety of 2-aryl-1-pyrrolinium perchlorates. Quenching rate constants in these cases correlate with the ..delta..G/sub SET/ values as expected for quenching

  已经探索了芳烃-亚胺盐系统的电子转移光化学研究。荧光猝灭研究表明，包括取代甲苯和苯在内的一系列芳烃可以猝灭各种 2-芳基-1-吡咯啉高氯酸盐的荧光。在这些情况下，淬火速率常数与 ..delta..G/sub SET/ 值相关，正如预期的通过可逆电子转移途径淬火。此外，非共轭亚胺盐会淬灭大量芳烃的荧光，其 k/sub q/ 值与根据电子转移自由能计算预测的值相似。已经探索了甲苯、苄基三甲基硅烷、苄基三甲基锡烷和 2-芳基-1-吡咯啉盐的光加成反应。同样，电子转移诱导，已经研究了甲苯和苄基三甲基硅烷与高氯酸 1,2-二甲基-1-吡咯啉的激发态反应。这些光反应的结果已被解释为空间、电离基团和溶剂对初始形成的自由基阳离子对中间体可用的竞争途径速率的影响。最后，描述了苄基三甲基锡烷的光化学。
• Synthesis of 2-Phenyl- and 2,2-Diarylpyrrolidines through Stevens Rearrangement Performed on Azetidinium Ions
  作者：Bruno Drouillat、Edouard d'Aboville、Flavien Bourdreux、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201301536

  日期：2014.2

  atom either by a benzyl group or a benzhydryl group were synthesized to delineate the scope of their ring expansion into 2-phenyl- or 2,2-diaryl-pyrrolidines through a Stevens rearrangement. Whereas the regioselectivity of the rearrangement is very high, the diastereoselectivity is low when 2,3-disubstituted pyrrolidines are produced, except in one case. The major undesirable side-reaction is a Hofmann

  合成了一组在氮原子上被苄基或二苯甲基取代的氮杂环丁烷离子，以通过史蒂文斯重排描绘出它们扩环成 2-苯基-或 2,2-二芳基-吡咯烷的范围。尽管重排的区域选择性非常高，但在生成 2,3-二取代吡咯烷时，非对映选择性很低，但在一种情况下除外。主要的不希望有的副反应是导致环断裂的霍夫曼消除。