1,4-diphenoxy-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-diphenoxy-2-butene
• 英文别名: 4-Phenoxybut-2-enoxybenzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GAYRSXIEXCUIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenoxy-2-butene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S,S)-(-)-1,4-Diphenoxy-2,3-butandiol
  参考文献：
  名称：

  具有可调立体选择性的 1,2-二取代环氧化物的开环分子内芳基化

  摘要：

  开发了一种将胺系环氧化物立体发散分子内开环芳基化为 3,4-二取代四氢喹啉的方法。通过将催化剂从二茂钛(III)切换为路易斯酸性锌催化剂，获得了可调节的良好立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301271
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1,4-diphenoxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  来自旧催化剂的新选择性。格鲁布斯的催化剂在PDMS中被封堵以改变其反应

  摘要：

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

文献信息

• Silver-Mediated Intermolecular Iodotrifluoromethoxylation of Alkenes
  作者：Qingyun Huang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03206

  日期：2020.2.21

  For the first time, intermolecular iodotrifluoromethoxylation between alkenes and NIS with AgF as the catalyst and TFMS as the trifluoromethoxylation reagent has been explored. The practical processes, good functional group tolerance, and easy scalability make this reaction an attractive protocol for the synthesis of trifluoromethoxylated iodides, which can be readily used for further synthetic manipulation

  首次探索了以AgF为催化剂，TFMS为三氟甲氧基化试剂的烯烃与NIS之间的分子间碘三氟甲氧基化反应。实用的工艺，良好的官能团耐受性和易于扩展的性能使该反应成为合成三氟甲氧基化碘化物的诱人方法，可轻松用于进一步的合成操作。
• Method for producing allyl compound, and ether or ester compound produced thereby
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040147757A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method for producing an allyl compound having a compositional formula different from that of an allyl starting material compound, which comprises reacting the allyl starting material compound with an oxygen nucleophilic agent in the presence of a catalyst containing at least one transition metal compound containing a transition metal selected from the group consisting of transition metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table and a multidentate phosphite compound.

  一种生产具有与烯丙基起始物质化合物不同的组成式的烯丙基化合物的方法，包括在存在至少一种含有从周期表第8组到第10组的过渡金属属于的过渡金属的过渡金属化合物和多齿膦酸酯化合物的催化剂的情况下，将烯丙基起始物质化合物与氧亲核试剂反应。
• New selectivities from old catalysts. Occlusion of Grubbs’ catalysts in PDMS to change their reactions
  作者：M. Brett Runge、Martin T. Mwangi、Ned B. Bowden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

  日期：2006.12

  dissolved in methylene chloride also react by olefin isomerization with occluded catalysts. Eleven examples of substrates that exhibit dual reactivity by undergoing olefin isomerization with occluded catalysts and olefin metathesis with catalysts dissolved in methylene chloride are reported. Most of these substrates have olefins with allylic phosphine oxides, carbonyls, or ethers. Control experiments demonstrate

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机
• Ring‐Opening Intramolecular Arylation of 1,2‐Disubtituted Epoxides with Tuneable Stereoselectivity
  作者：Cong‐Cong Zhao、Chaoren Shen、Bin Wang、Liangce Rong、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202301271

  日期：2024.3

  A method of stereodivergent intramolecular ring-opening arylation of amine-tethered epoxides to 3,4-disubstituted tetrahydroquinolines has been developed. The tuneable good stereoselectivity was attained by switching the catalyst from titanocene(III) to Lewis–acidic zinc catalyst.

  开发了一种将胺系环氧化物立体发散分子内开环芳基化为 3,4-二取代四氢喹啉的方法。通过将催化剂从二茂钛(III)切换为路易斯酸性锌催化剂，获得了可调节的良好立体选择性。