2-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-3-nitroso-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-3-nitroso-1H-indole
• 英文别名: 2-(3,5-Dichlorophenyl)-1-methyl-3-nitrosoindole；2-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-3-nitrosoindole
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: IXAMFAXVDBXAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 、 3,5-dichlorophenylsulfoxonium ylide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 13.0h， 以77%的产率得到2-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-3-nitroso-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化一锅中N-亚硝基苯胺的串联酰基甲基化/亚硝基迁移/环化与亚砜鎓盐的环化：3-亚硝基吲哚的方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03768

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Tandem Acylmethylation/Nitroso Migration/Cyclization of <i>N-</i>Nitrosoanilines with Sulfoxonium Ylides in One Pot: Approach to 3-Nitrosoindoles
  作者：Yingtao Wu、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03768

  日期：2020.1.17

  Rh(III)-catalyzed acylmethylation and trifluoroacetic acid (TFA)-mediated nitroso transfer/cyclization cascade reaction in one pot has been developed. The N-nitroso group plays a dual role as a versatile directing group and internal nitrosation reagent. Rh(III)-catalyzed C-H activation/C-C bond formation and TFA-mediated N-N bond cleavage/formation of two C-N bonds are involved in this reaction. This

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。