5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-4-(N-phenylcarbamyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-4-(N-phenylcarbamyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-phenyltriazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: KLWRPELJMNZIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-4-(N-phenylcarbamyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-(4-cyanobenzylamino)-4-(N-phenylcarbamyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的1,2,3-（1H）-三唑类化合物的合成，抗水痘带状疱疹病毒和抗巨细胞病毒活性

  摘要：

  背景：疱疹病毒的临床药物表现出高毒性，并具有明显的耐药性。迫切需要开发具有不同作用机理的新型，有效和安全的抗疱疹病毒药物。 目的：针对疱疹病毒的新型抑制剂，其作用机理与临床药物不同。 方法：合成了一系列新颖的5-（苄基氨基）-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺，针对人巨细胞病毒（HCMV），水痘-带状疱疹病毒（VZV）和单纯疱疹病毒（ HSV）在体外进行了评估。 结果：某些化合物具有抗病毒活性。化合物5s和5t对HCMV和VZV均有效。化合物5m，5n，5s和5t对TK +和TK- VZV菌株显示相似的EC50值。 结论：5-（苄基氨基）-1H-1，2,3-三唑-4-羧酰胺对疱疹病毒有活性，苯环上取代基的性质和位置显着影响它们的活性。结果表明，这些衍生物独立于病毒胸苷激酶（TK）的激活，这是当前药物必不可少的。它们的作用机制可能不同于临床上的抗疱疹病毒药物。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181109095239
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-4-(N-phenylcarbamyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的1,2,3-（1H）-三唑类化合物的合成，抗水痘带状疱疹病毒和抗巨细胞病毒活性

  摘要：

  背景：疱疹病毒的临床药物表现出高毒性，并具有明显的耐药性。迫切需要开发具有不同作用机理的新型，有效和安全的抗疱疹病毒药物。 目的：针对疱疹病毒的新型抑制剂，其作用机理与临床药物不同。 方法：合成了一系列新颖的5-（苄基氨基）-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺，针对人巨细胞病毒（HCMV），水痘-带状疱疹病毒（VZV）和单纯疱疹病毒（ HSV）在体外进行了评估。 结果：某些化合物具有抗病毒活性。化合物5s和5t对HCMV和VZV均有效。化合物5m，5n，5s和5t对TK +和TK- VZV菌株显示相似的EC50值。 结论：5-（苄基氨基）-1H-1，2,3-三唑-4-羧酰胺对疱疹病毒有活性，苯环上取代基的性质和位置显着影响它们的活性。结果表明，这些衍生物独立于病毒胸苷激酶（TK）的激活，这是当前药物必不可少的。它们的作用机制可能不同于临床上的抗疱疹病毒药物。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181109095239

文献信息

• Synthesis, Anti-Varicella-Zoster Virus and Anti-Cytomegalovirus Activity of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(1H)-Triazoles
  作者：Wei-yuan Yuan、Xue Chen、Ning-ning Liu、Yi-ning Wen、Bei Yang、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Yu-hong Xiang、Yong-wei Wu、Zhen Jiang、Dominique Schols、Zhuo-yong Zhang、Qin-pei Wu

  DOI：10.2174/1573406414666181109095239

  日期：2019.10.14

  Background: Clinical drugs for herpesvirus exhibit high toxicity and suffer from significant drug resistance. The development of new, effective, and safe anti-herpesvirus agents with different mechanisms of action is greatly required. Objective: Novel inhibitors against herpesvirus with different mechanisms of action from that of clinical drugs. Methods: A series of novel 5-(benzylamino)-1H-1,2,3-

  背景：疱疹病毒的临床药物表现出高毒性，并具有明显的耐药性。迫切需要开发具有不同作用机理的新型，有效和安全的抗疱疹病毒药物。 目的：针对疱疹病毒的新型抑制剂，其作用机理与临床药物不同。 方法：合成了一系列新颖的5-（苄基氨基）-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺，针对人巨细胞病毒（HCMV），水痘-带状疱疹病毒（VZV）和单纯疱疹病毒（ HSV）在体外进行了评估。 结果：某些化合物具有抗病毒活性。化合物5s和5t对HCMV和VZV均有效。化合物5m，5n，5s和5t对TK +和TK- VZV菌株显示相似的EC50值。 结论：5-（苄基氨基）-1H-1，2,3-三唑-4-羧酰胺对疱疹病毒有活性，苯环上取代基的性质和位置显着影响它们的活性。结果表明，这些衍生物独立于病毒胸苷激酶（TK）的激活，这是当前药物必不可少的。它们的作用机制可能不同于临床上的抗疱疹病毒药物。