(6-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (6-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)methanol
• 英文别名: [6-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl]methanol
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: XREYIXULAVYZAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90.9%的产率得到6-(chloromethyl)-N,N,5-trimethylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE COMPOUNDS, SYNTHESIS THEREOF, AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物以及用于治疗结核分枝杆菌感染或肺结核，或者用于抑制DprE1的方法。

  公开号：

  US20150025087A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE COMPOUNDS, SYNTHESIS THEREOF, AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物以及用于治疗结核分枝杆菌感染或肺结核，或者用于抑制DprE1的方法。

  公开号：

  US20150025087A1

文献信息

• Pyrimidylalkylthio benzimidale compounds, pharmaceutical compositions
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04777172A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  This invention relates to 2- and 4-pyrimidinylmethylsulphinyl(and thio)benzimidazoles in which the pyrimidyl group is substituted by an optionally substituted amino group. These compounds inhibit exogenously and endogenously stimulated gastric acid secretion.

  本发明涉及2-和4-嘧啶甲基磺酰基（和硫）苯并咪唑，其中嘧啶基被一个可选择取代的氨基基团取代。这些化合物可以抑制外源性和内源性刺激的胃酸分泌。
• Azaindole compounds, synthesis thereof, and methods of using the same
  申请人：Global Alliance for TB Drug Development

  公开号：US09163020B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The invention provides compounds of formula (I) and methods of treating a Mycobacterium infection or tuberculosis, or inhibiting DprE1 with the same.

  本发明提供了式(I)的化合物以及用于治疗分枝杆菌感染或结核病，或抑制DprE1的方法。
• Heterocyclic compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0198583A1

  公开（公告）日：1986-10-22

  Compounds of structure (I) in which, R1 to R4 are the same or different and are each hydrogen, C1-6alkyl, halogen, trifluoromethyl, C1-6alkoxy, C1-6alkanoyl, C 1-6alkoxycarbonyl, RCF20, an ethoxy group substituted by 3 to 5 fluorine atoms, or R2 and R3 together form a group -O(CR2)m O-where m is 1 or 2, and each group R is hydrogen or fluorine; n is 0 or 1; R5 and R6 are the same or different and are each hydrogen, C 1-6alkyl or C3-6cycloalkyl, or R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidino, pyrrolidino, piperidino, piperazino, N-C1- 4alkylpiperazino or morpholino group; and one of X and Y is a nitrogen atom, and the other is a group CR7 where R7 is hydrogen, C1-6alkyl or NH2; processes for their preparation; intermediates used in their preparation; compositions containing them and their use in therapy in the inhibition of gastric acid.

  结构(I)的化合物 其中，R1 至 R4 相同或不同，各自为氢、C1-6烷基、卤素、三氟甲基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰基、C 1-6 烷氧基羰基、RCF20、被 3 至 5 个氟原子取代的乙氧基，或 R2 和 R3 共同形成一个基团-O(CR2)m O-其中 m 为 1 或 2，每个基团 R 为氢或氟；n 为 0 或 1；R5 和 R6 相同或不同，各自为氢、C 1-6 烷基或 C3-6 环烷基，或 R5 和 R6 与它们所连接的氮原子一起形成氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、N-C1- 4 烷基哌嗪基或吗啉基；X和Y中的一个是氮原子，另一个是基团CR7，其中R7是氢、C1-6烷基或NH2；它们的制备工艺；制备过程中使用的中间体；含有它们的组合物以及它们在抑制胃酸治疗中的用途。
• Lead Optimization of 1,4-Azaindoles as Antimycobacterial Agents
  作者：Pravin S. Shirude、Radha K. Shandil、M. R. Manjunatha、Claire Sadler、Manoranjan Panda、Vijender Panduga、Jitendar Reddy、Ramanatha Saralaya、Robert Nanduri、Anisha Ambady、Sudha Ravishankar、Vasan K. Sambandamurthy、Vaishali Humnabadkar、Lalit K. Jena、Rudrapatna S. Suresh、Abhishek Srivastava、K. R. Prabhakar、James Whiteaker、Robert E. McLaughlin、Sreevalli Sharma、Christopher B. Cooper、Khisi Mdluli、Scott Butler、Pravin S. Iyer、Shridhar Narayanan、Monalisa Chatterji

  DOI：10.1021/jm500571f

  日期：2014.7.10

  In a previous report, we described the discovery of 1,4-azaindoles, a chemical series with excellent in vitro and in vivo antimycobacterial potency through noncovalent inhibition of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase (DprE1). Nevertheless, high mouse metabolic turnover and phosphodiesterase 6 (PDE6) off-target activity limited its advancement. Herein, we report lead optimization of this series, culminating in potent, metabolically stable compounds that have a robust pharmacokinetic profile without any PDE6 liability. Furthermore, we demonstrate efficacy for 1,4-azaindoles in a rat chronic TB infection model. We believe that compounds from the 1,4-azaindole series are suitable for in vivo combination and safety studies.
• IFE, ROBERT J.;BROWN, THOMAS H.
  作者：IFE, ROBERT J.、BROWN, THOMAS H.

  DOI：——

  日期：——