4-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulene-2,3,6-triyl triacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulene-2,3,6-triyl triacetate
• 英文别名: (2,3-Diacetyloxy-4-hydroxy-5-oxobenzo[7]annulen-6-yl) acetate；(2,3-diacetyloxy-4-hydroxy-5-oxobenzo[7]annulen-6-yl) acetate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: HJIVTYBHKLKJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红倍酚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.5h， 以54%的产率得到4-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulene-2,3,6-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  发现 TLR1/TLR2 复合物的小分子抑制剂

  摘要：

  作为先天免疫的重要调节剂， Toll 样受体 1 和 2 (TLR1/TLR2) 的蛋白质复合物为治疗各种免疫疾病提供了一个有吸引力的靶点。新型化合物 CU-CPT22 可以与特异性脂蛋白配体竞争结合 TLR1/TLR2（见图），具有高抑制活性和特异性。还观察到来自 TNF-α 和 IL-1β 的下游信号受到抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201204910

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF THE TOLL-LIKE RECEPTOR 1/2 COMPLEX<br/>[FR] ANTAGONISTES DU COMPLEXE DE RÉCEPTEUR 1/2 DE TYPE TOLL
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2014022287A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are compounds, compositions and methods for treating Toll-like receptor 1/2 complex (TLRI/2) related inflammatory disorders. Small molecules, based on the benzotropolone scaffold, capable of influencing downstream signaling are dislcosed as well as methods of making and modifying these molecules. Also provided are methods for treating a subject for a clinical condition associated with Toll¬ like receptor complex 1/2 activation, comprising administering to the subject an effective amount of a benzotropolone compound.

  提供了用于治疗Toll样受体1/2复合物（TLR1/2）相关炎症性疾病的化合物、组合物和方法。基于苯并三酮骨架的小分子，能够影响下游信号传导，以及制备和修改这些分子的方法也已披露。还提供了用于治疗与Toll样受体复合物1/2激活相关的临床状况的方法，包括向受试者施用有效量的苯并三酮化合物。
• SOME METHYL ETHERS AND ACETATES OF PURPUROGALLIN
  作者：G. Denis Thorn、L. R. C. Barclay

  DOI：10.1139/v52-036

  日期：1952.4.1

  The preparation and ultraviolet absorption spectra of a number of methyl ethers and acetates of purpurogallin are given. The following derivatives of purpurogallin are, to our knowledge, not mentioned in the literature: a mono-acetate, m.p. 182-183 °C.; a diacetate I, m.p. 159–160 °C; a diacetate II, m.p. 208–209 °C.; a triacetate, m.p. 161.5–162.5 °C.; a monomethyl ether diacetate, m.p. 156–157 °C.; a dimethyl ether diacetate, m.p. 194-196 °C. Comparison of the ultraviolet absorption spectra with those determined for derivatives of known structure suggested the positions of the acetyl groups in the new substances now prepared.

  给出了一些紫胶单甲醚和醋酸甲酯的制备和紫外吸收光谱。以下紫胶衍生物据我们所知，在文献中没有提到：单醋酸酯，熔点182-183℃；二醋酸酯I，熔点159-160℃；二醋酸酯II，熔点208-209℃；三醋酸酯，熔点161.5-162.5℃；单甲醚二醋酸酯，熔点156-157℃；双甲醚二醋酸酯，熔点194-196℃。将紫外吸收光谱与已知结构衍生物的光谱进行比较，可以推断出新物质中乙酰基的位置。
• ANTAGONISTS OF THE TOLL-LIKE RECEPTOR 1/2 COMPLEX
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US20150251987A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  Provided are compounds, compositions and methods for treating Toll-like receptor 1/2 complex (TLRI/2) related inflammatory disorders. Small molecules, based on the benzotropolone scaffold, capable of influencing downstream signaling are disclosed as well as methods of making and modifying these molecules. Also provided are methods for treating a subject for a clinical condition associated with Toll-like receptor complex 1/2 activation, comprising administering to the subject an effective amount of a benzotropolone compound.

  提供了用于治疗Toll样受体1/2复合物（TLRI/2）相关炎症性疾病的化合物、组合物和方法。公开了基于苯并三环酮支架的小分子，能够影响下游信号传导，以及制备和修改这些分子的方法。还提供了用于治疗与Toll样受体复合物1/2激活相关的临床状况的方法，包括向受试者施用有效量的苯并三环酮化合物。
• A Novel Rearrangement of o-Nitrophenylacetic Acids
  作者：Gordon N. Walker

  DOI：10.1021/ja01629a120

  日期：1955.12
• US9517993B2
  申请人：——

  公开号：US9517993B2

  公开（公告）日：2016-12-13