(1H-pyrrol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1H-pyrrol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: Pyrrolidin-1-yl(pyrrol-1-yl)methanone
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: KHRUFOVTDYNBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 (1H-pyrrol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 [Ir(cod)₂]OTf 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯和吲哚对α,β-不饱和羰基化合物的红外催化对映选择性形式C-H共轭加成

  摘要：

  N-氨基甲酰基吡咯和吲哚衍生物与α,β-不饱和羰基化合物如巴豆酸酯的手性Ir(I)催化的分子间反应具有高对映选择性。获得的手性官能化吡咯和吲哚是正式的 C-H 共轭加合物。通过氘标记实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03375
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 吡咯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(1H-pyrrol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯和吲哚对α,β-不饱和羰基化合物的红外催化对映选择性形式C-H共轭加成

  摘要：

  N-氨基甲酰基吡咯和吲哚衍生物与α,β-不饱和羰基化合物如巴豆酸酯的手性Ir(I)催化的分子间反应具有高对映选择性。获得的手性官能化吡咯和吲哚是正式的 C-H 共轭加合物。通过氘标记实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03375

文献信息

• 6-AZAINDOLE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1732566A2

  公开（公告）日：2006-12-20
• US3936447A
  申请人：——

  公开号：US3936447A

  公开（公告）日：1976-02-03
• US3997533A
  申请人：——

  公开号：US3997533A

  公开（公告）日：1976-12-14
• [EN] 6-AZAINDOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE DE 6-AZAINDOLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005097129A2

  公开（公告）日：2005-10-20

  A compound represented by the formula (I) wherein R1, R2, R3 and R6 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent; one of R4 and R5 is a hydrogen atom and the other is a group represented by the formula: -C(=X)-R7 wherein X is N-O-R8 or N-NH-R9 wherein R8 and R9 are the same or different and each is a hydrogen atom or a group bonded via a carbon atom; and R7 is a hydrogen atom or a substituent, and the like and a salt thereof have a superior IκB kinase inhibitory activity, and useful as pharmaceutical agents such as agents for preventing or treating diabetes and the like.
• Ir-Catalyzed Enantioselective Formal C–H Conjugate Addition of Pyrrole and Indoles to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takanori Shibata、Mio Sasaki、Masafumi Kojima、Mamoru Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03375

  日期：2021.12.3

  The chiral Ir(I)-catalyzed intermolecular reaction of N-carbamoylpyrrole and indole derivatives with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as crotonates proceeded with high enantioselectivity. The obtained chirally functionalized pyrroles and indoles are formal C–H conjugate adducts. The reaction mechanism was studied by deuterium labeling experiments.

  N-氨基甲酰基吡咯和吲哚衍生物与α,β-不饱和羰基化合物如巴豆酸酯的手性Ir(I)催化的分子间反应具有高对映选择性。获得的手性官能化吡咯和吲哚是正式的 C-H 共轭加合物。通过氘标记实验研究了反应机理。