diethylcarbamoyl acid 2'-diethylsulfamoyl-5'-methylbiphenyl-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethylcarbamoyl acid 2'-diethylsulfamoyl-5'-methylbiphenyl-2-yl ester
• 英文别名: [2-[2-(diethylsulfamoyl)-5-methylphenyl]phenyl] N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 418.557
• InChiKey: UDKIBPJPKZEIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基对甲苯磺酰胺 、 2,N,N,-diethylcarbamyloxyphenyl boronic acid 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 以87%的产率得到diethylcarbamoyl acid 2'-diethylsulfamoyl-5'-methylbiphenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  仲和叔对甲苯磺酰胺的选择性邻位和苄基官能化。异丙苯溴化甲硅烷基化和铃木交叉偶联反应。

  摘要：

  已使用n-BuLi对仲磺酰胺1和叔磺酰胺2进行了动力学与热力学去质子研究。虽然1和2均显示动力学原位金属化，但热力学条件分别导致原位和苄基去质子化（图1和2）。使用n-BuLi / KOtBu超碱金属化1会导致区域选择性苄基金属化（图4）；还简要探讨了LDA的去质子化。所开发条件的应用允许合成多种磺酰胺产物5a-e，6a-e，7a，b和8a-e。异丙基-溴脱甲硅基反应得到磺酰胺9a，b，而铃木的交叉偶联反应得到联芳基磺酰胺11a-c。

  DOI：

  10.1021/jo001402s

文献信息

• Selective <i>Ortho</i> and Benzylic Functionalization of Secondary and Tertiary <i>p</i>-Tolylsulfonamides. <i>Ipso</i>-Bromo Desilylation and Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Stephen L. MacNeil、O. B. Familoni、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo001402s

  日期：2001.6.1

  Kinetic vs thermodynamic deprotonation studies on secondary and tertiary sulfonamides 1 and 2 using n-BuLi have been carried out. While both 1 and 2 show kinetic ortho-metalation, thermodynamic conditions lead to ortho and benzylic deprotonation, respectively (Figures 1 and 2). Metalation of 1 using the n-BuLi/KOtBu superbase led to regioselective benzylic metalation (Figure 4); LDA deprotonation was

  已使用n-BuLi对仲磺酰胺1和叔磺酰胺2进行了动力学与热力学去质子研究。虽然1和2均显示动力学原位金属化，但热力学条件分别导致原位和苄基去质子化（图1和2）。使用n-BuLi / KOtBu超碱金属化1会导致区域选择性苄基金属化（图4）；还简要探讨了LDA的去质子化。所开发条件的应用允许合成多种磺酰胺产物5a-e，6a-e，7a，b和8a-e。异丙基-溴脱甲硅基反应得到磺酰胺9a，b，而铃木的交叉偶联反应得到联芳基磺酰胺11a-c。