(Z)-2-(4-(diethylamino)benzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-(diethylamino)benzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (z)-2-(4-(Diethylamino)benzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2h)-one；(2Z)-2-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: PXAQGRIQPRFKND-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-(diethylamino)benzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-2-(4-(diethylamino)benzylidene)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  血脑屏障通透性抗胆碱酯酶金黄色素：合成，结构-活性关系和类药物性质

  摘要：

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.055
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(4-(diethylamino)benzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  血脑屏障通透性抗胆碱酯酶金黄色素：合成，结构-活性关系和类药物性质

  摘要：

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.055

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of aurone and indanone derivatives as novel antitumor agents
  作者：Baoxing Xie、Gulmira Turdu、Chao Niu、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s00044-023-03168-x

  日期：2024.1

  An aurone derivative HJ-1, was isolated from Coreopsis tinctoria in our previous work, showed potential anti-hepatocellular carcinoma activity. From it, seventy-five compounds were synthesized via bioisostere and scaffold hopping strategy, and then submitted to the inhibitory activities evaluation against four tumor cells (HELA, HT-29, A549 and HepG2) through MTT assays. These activities have been

  在我们之前的工作中，从金鸡菊中分离出一种金鸡酮衍生物 HJ-1，它表现出潜在的抗肝癌活性。由此，通过生物等排体和支架跳跃策略合成了 75 种化合物，然后通过 MTT 测定对四种肿瘤细胞（HELA、HT-29、A549 和 HepG2）进行了抑制活性评估。这些活动已在特区进行了讨论。根据结果​​，三十种化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。其中，五种化合物（A3：3.41±1.03μM，E3：5.11±0.23μM，E8：4.14±1.21μM，F2：5.40±1.18μM，F4：7.37±0.87μM）达到了与阳性对照相当的效率DOX（阿霉素）针对 HT-29 细胞系，化合物 A3 和 F4 被确定为潜在的先导化合物。
• 一种橙酮类似物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN117229244A

  公开（公告）日：2023-12-15

  本发明涉及一种橙酮类似物及其用途。该类似物是以化合物6‑羟基苯并呋喃‑3（2H）‑酮、5‑羟基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑1‑酮、6‑羟基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑1‑酮、5,6‑二羟基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑1‑酮或5‑氨基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑1‑酮为起始原料，与芳醛、芳杂醛或含取代的肉桂醛在碱性条件下发生羟醛缩合反应，再与2,3,4,6‑四乙酰氧基‑α‑D‑吡喃葡萄糖溴化物、酰氯类化合物或卤代烃在碱性下发生亲核取代反应，生成橙酮类衍生物和类似物。所涉及的合成方法反应条件温和、实验操作简捷、底物适用性广。通过考察所合成的30个化合物对HELA宫颈癌细胞、HT‑29结肠癌细胞、A549肺癌细胞、HepG2肝癌细胞的抑制活性。结果显示：有21个化合物对HELA宫颈癌细胞有抑制活性，有17个化合物对HT‑29结肠癌细胞有抑制活性，有17个化合物对A549肺癌细胞有抑制活性，有3个化合物对HepG2肝癌细胞有抑制活性。