methyl 6-[6-amino-2-(methylamino)-8-oxo-7,8-dihydro-1H-imidazo[4,5g]quinazolin-4-yl]-5,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-ribohexofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 6-[6-amino-2-(methylamino)-8-oxo-7,8-dihydro-1H-imidazo[4,5g]quinazolin-4-yl]-5,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-ribohexofuranoside
• 英文别名: Methyl 6-[6-Amino-2-(Methylamino)-8-Oxo-7,8-Dihydro-1h-Imidazo[4,5-G]quinazolin-4-Yl]-5,6-Dideoxy-2-O-Methyl-Beta-D-Ribo-Hexofuranoside；6-amino-4-[2-[(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4,5-dimethoxyoxolan-2-yl]ethyl]-2-(methylamino)-1,7-dihydroimidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₈H₂₄N₆O₅
• 分子量: 404.426
• InChiKey: XTZFREKGNSFRGQ-DSPGLSBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-dimethyl-2-imidazolinone 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 126.75h， 生成 methyl 6-[6-amino-2-(methylamino)-8-oxo-7,8-dihydro-1H-imidazo[4,5g]quinazolin-4-yl]-5,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-ribohexofuranoside 、 methyl 6-[6-amino-2-(methylamino)-8-oxo-7,8-dihydro-1H-imidazo[4,5g]quinazolin-4-yl]-5,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-ribohexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷附加的tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶（TGT）的呋喃糖苷附加的林-苯鸟嘌呤配体替代磷酸结合位点中的水分子

  摘要：

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶已被确定为食源性痢疾的药物靶标。该酶在基于结构的设计中的主要挑战是极性核糖34口袋的填充。在这里，我们描述了由呋喃糖苷附加的lin组成的一系列新的配体-苯甲鸟嘌呤。它们被设计用来替换保守的水簇，并且在呋喃糖基部分的C（2）和C（3）处的官能团不同，它们是OH或OMe。位于核糖34口袋附近的Asp102和Asp280的不利去溶剂化对结合亲和力有重大影响。尽管该酶具有tRNA作为其天然底物，但X射线共晶体结构显示，配体的呋喃糖基部分并不位于tRNA核糖34位点，而是位于相邻的磷酸基团的位置。这两个结构中氧原子位置的显着相似性表明呋喃糖苷是潜在的磷酸盐等排物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405764