(trans)-1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (trans)-1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (3,4-trans)-ethyl 1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate；ethyl (3S,4S)-1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: SSUNIEBHQGPUCV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (trans)-4-({4-ethyl-1-[(2,2,2-trifluoroethyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl}amino)-1-phenylsulfonyl- 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用

  摘要：

  本申请涉及JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用，属于医药化学领域。本申请提供了一类新的小分子JAK抑制剂，其具有通式II所示的结构。本申请提供的通式II所示的化合物在预防或治疗JAK相关适应症中具有更好药效和安全性。

  公开号：

  CN109535164B
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (trans)-1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用

  摘要：

  本申请涉及JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用，属于医药化学领域。本申请提供了一类新的小分子JAK抑制剂，其具有通式II所示的结构。本申请提供的通式II所示的化合物在预防或治疗JAK相关适应症中具有更好药效和安全性。

  公开号：

  CN109535164B

文献信息

• AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Verhoest Patrick R.

  公开号：US20090030003A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  该发明提供了式（I）的PDE9抑制化合物及其药用盐，其中R、R1、R2和R3如本文所定义。还提供了含有式I化合物的药物组合物，并将其用于治疗神经退行性和认知障碍，如阿尔茨海默病和精神分裂症。
• BRANCHED ALKYL PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1112253B1

  公开（公告）日：2004-10-20
• US6245801B1
  申请人：——

  公开号：US6245801B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• US7964607B2
  申请人：——

  公开号：US7964607B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109535164B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本申请涉及JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用，属于医药化学领域。本申请提供了一类新的小分子JAK抑制剂，其具有通式II所示的结构。本申请提供的通式II所示的化合物在预防或治疗JAK相关适应症中具有更好药效和安全性。