L-Phe-D-His-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phe-D-His-OH
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₃
• 分子量: 302.333
• InChiKey: OHUXOEXBXPZKPT-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-D-组氨酸 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 L-Phe-D-His-OH
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯（GVL）：一种用于固相肽合成的环保锚固溶剂

  摘要：

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151058

文献信息

• Cyclic dipeptide enantiomers
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0304954A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  The invention provides novel cyclic dipeptide enantiomers comprising (R)-histidine or a derivative thereof as one of the amino acid residues. These compounds are useful a catalysts for production of (S) -α-­cyanomethyl alcohols from aldehydes.

  本发明提供了一种新颖的环二肽对映体，其中包括(R)-组氨酸或其衍生物作为其中一种氨基酸残基。这些化合物可用作催化剂，用于从醛类产生(S)-α-氰甲基醇。
• Asymmetric synthesis of alpha-substituted-alpha-cyanomethyl alcohols
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0132392A2

  公开（公告）日：1985-01-30

  The invention concerns a process for the preparation of an a-substituted-a-cyanomethyl alcohol enantiomer of formula 1 wherein the group R1 is an alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group by reacting an aldehyde of formula II with hydrogen cyanide in the presence of a cyclic dipeptide enantiomer at a temperature below ambient temperature. The process enables the preparation of compounds of formula I in high yield and high enantiomeric excess. The enantiomers of formula I may be used as intermediates fortheprepara- tion of chiral pyrethroids and chiral arylethanolamines. The invention also embraces cyclic dipeptide enantiomers, processes for the preparation of chiral pyrethroids and chiral arylethanolamines from a-substituted-a-cyanomethyl alcohol enantiomers of formula I and chiral pyrethroids and chiral ethanolamines and the chiral pyrethroids and chiral ethanolamines prepared thereby.

  本发明涉及一种制备式 1 的 a-取代-a-氰基甲醇对映体的工艺，其中基团 R1 是烯基、炔基、芳基或杂芳基。 其中基团 R1 为烯基、炔基、芳基或杂芳基。 在低于环境温度的条件下，在环状二肽对映体存在的情况下，使式 II 的醛与氰化氢反应。 该工艺可制备高产率和高对映体过量的式 I 化合物。式 I 的对映体可用作制备手性拟除虫菊酯和手性芳基乙醇胺的中间体。 本发明还包括环二肽对映体、从式 I 的 a-取代-a-氰基甲醇对映体制备手性拟除虫菊酯和手性芳基乙醇胺的工艺、手性拟除虫菊酯和手性乙醇胺以及由此制备的手性拟除虫菊酯和手性乙醇胺。
• Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0291626A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alpha-hydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde or ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  立体异构体富集氰基甲酯的制备方法是用光学活性的 α-羟腈处理非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物。某些具有光学活性的任选取代的 S-α-氰基-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的醛或酮。
• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。