(2R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (2R)-eriodictyol；eriodictyol；(-)-eriodictyol；Eriodyctiol (flavanone)；(2R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: SBHXYTNGIZCORC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one 生成 (2R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  HORI, KAZUYUKI;SATAKE, TOSHIKO;SAIKI, YASUHISA;TANAKA, NOBUTOSHI;MURAKAMI+, J. PHARM. SOC. JAP., 108,(1988) N 5, 417-421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Novel Bacterial Chalcone Isomerases by a Sequence‐Structure‐Function‐Evolution Strategy for Enzymatic Synthesis of ( <i>S</i> )‐Flavanones
  作者：Hannes Meinert、Dong Yi、Bastian Zirpel、Eva Schuiten、Torsten Geißler、Egon Gross、Stephan I. Brückner、Beate Hartmann、Carsten Röttger、Jakob P. Ley、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.202107182

  日期：2021.7.26

  strategy. These novel bacterial CHIs show diversity in substrate specificity towards various hydroxylated and methoxylated chalcones. The mutagenesis of CHIera according to the substrate binding models of these novel bacterial CHIs resulted in several variants with greatly improved activity towards these chalcones. Furthermore, the preparative scale conversion catalyzed by bacterial CHIs has been performed

  查尔酮异构酶 (CHI) 是植物中类黄酮生物合成的关键酶。第一个细菌CHI（CHI时代）是从枝枝真杆菌中鉴定出来的，但其分布、进化来源、底物范围和立体选择性仍不清楚。在这里，我们描述了使用新型序列-结构-功能-进化 (SSFE) 策略从 Genbank 鉴定 66 种新型细菌 CHI。这些新型细菌 CHI 显示出对各种羟基化和甲氧基化查耳酮的底物特异性的多样性。CHI时代的诱变根据这些新型细菌 CHI 的底物结合模型，产生了几种变体，对这些查耳酮的活性大大提高。此外，已经对五种查耳酮进行了由细菌 CHIs 催化的制备规模转化，并显示出 ( S )-选择性高达 96% ee，这为高产率合成 ( S )-黄烷酮提供了一种替代生物催化途径。
• Molecular Characterization of a Stereoselective and Promiscuous Flavanone 3-Hydroxylase from <i>Carthamus tinctorius</i> L
  作者：Songyang Sui、Kebo Xie、Ruimingqian Guo、Jungui Dai、Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07202

  日期：2023.1.25

  However, the stereoselective catalytic mechanism and substrate promiscuity of this type of enzyme are not well understood. In this study, we identified and biochemically characterized CtF3H1, an F3H from Carthamus tinctorius, a plant used in traditional Chinese medicine that exhibits high stereoselectivity and substrate promiscuity toward structurally diverse (2S)-flavanones. Isothermal titration calorimetry

  黄烷酮 3-羟化酶 (F3Hs) 属于 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶家族，在植物类黄酮生物合成中发挥重要作用。然而，这类酶的立体选择性催化机制和底物混杂性尚不清楚。在这项研究中，我们鉴定了 CtF3H1 并对其进行了生化表征，这是一种来自红花的 F3H，红花是一种用于中药的植物，对结构多样的 (2 S )-黄烷酮表现出高立体选择性和底物混杂性。等温滴定量热法显示 CtF3H1 与 (2 S )-黄烷酮 (2 S -naringenin) 和 (2 R )-黄烷酮 (2 R ) 表现出明显不同的结合行为-naringenin)，这些差异决定了它的立体选择性。对该酶及其底物之间结构-活性关系的研究表明，7-OH 和/或 4'-OH 是 (2 S )-黄烷酮的区域选择性和立体选择性 3-羟基化所必需的。同源建模和分子对接结合定点诱变确定了羟基化所必需的氨基酸残基。这些发现证明了 CtF3H1 在区
• [EN] NEW CARBON GLYCOSIDE GLYCOSYLTRANSFERASE AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE GLYCOSYLTRANSFÉRASE DE GLUCOSIDE DE CARBONE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 新型碳苷糖基转移酶及其应用
  申请人：CAS CENTER FOR EXCELLENCE IN MOLECULAR PLANT SCIENCES

  公开号：WO2021147575A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  提供了一组新型的尿苷二磷酸(UDP)-糖基转移酶，其是碳苷糖基转移酶；所述的糖基转移酶能够特异和高效地催化二氢查尔酮(类)化合物或2-羟基黄烷酮(类)化合物的碳苷葡萄糖基化，从而产生一类碳苷二氢查尔酮(类)化合物或碳苷-2-羟基黄烷酮(类)化合物；碳苷-2-羟基黄烷酮(类)化合物通过进一步的脱水反应形成黄酮碳苷(类)化合物；还提供了将这些新型UDP糖基转移酶应用于人工构建的重组表达系统，通过发酵工程生产碳苷二氢查尔酮(类)化合物或黄酮碳苷(类)化合物。
• HORI, KAZUYUKI;SATAKE, TOSHIKO;SAIKI, YASUHISA;TANAKA, NOBUTOSHI;MURAKAMI+, J. PHARM. SOC. JAP., 108,(1988) N 5, 417-421
  作者：HORI, KAZUYUKI、SATAKE, TOSHIKO、SAIKI, YASUHISA、TANAKA, NOBUTOSHI、MURAKAMI+

  DOI：——

  日期：——