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(R)-methyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(R)-methyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate
英文别名
methyl (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
(R)-methyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate化学式
CAS
——
化学式
C13H19NO2
mdl
——
分子量
221.299
InChiKey
QRAFHBCFBWYWHQ-GHMZBOCLSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.46
  • 拓扑面积:
    38.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— (R)-methyl 3-(benzyl[(R)-1-phenylethyl]amino)butanoate 134430-97-0 C20H25NO2 311.424
    —— methyl (3R,αR,α'R)-3-(N,N-bis(α-methylbenzyl)amino)butanoate 134431-02-0 C21H27NO2 325.451

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-氯异硫氰酸苯酯(R)-methyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 2.5h, 以80%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-(R)-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
    参考文献:
    名称:
    光学纯的3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4(1 H)-抗前列腺癌药物的设计和合成†
    摘要:
    在分子模型研究的基础上,提出了3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4(1 H)-酮类作为一类新的抗前列腺癌药物。通过使用(R)/(S)-α-甲基苄基胺进行手性诱导并随后在AcOH中用HBr脱苄基反应,可以实现3-芳基-6-甲基-2-甲基氧杂四氢嘧啶-4(1 H)-一种衍生物的立体选择性合成。所需的对映体,收率高。在体外针对前列腺癌细胞系,PC-3和LNCaP筛选了这些化合物,并确定了最有效的衍生物。
    DOI:
    10.1039/c4ra06391k
  • 作为产物:
    描述:
    methyl (3R,αR,α'R)-3-(N,N-bis(α-methylbenzyl)amino)butanoatepalladium dihydroxide 氢气 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 以91%的产率得到(R)-methyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate
    参考文献:
    名称:
    N-(α-甲基苄基)-β-氨基酯和衍生的β-内酰胺的选择性脱保护策略
    摘要:
    通过手性锂酰胺的高度非对映选择性共轭加成制备的各种N,N-双保护的β-氨基酯在还原(氢解)或氧化(DDQ或CAN)条件下被选择性地单脱保护。与这些脱保护方法结合,锂(α-甲基苄基)(3,4-二甲氧基苄基)酰胺2可以用作有效的差异保护的手性氨当量,用于不对称合成β-氨基酸和β-内酰胺衍生物。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(98)01193-9
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文献信息

  • SUVOREXANT INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
    申请人:Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd.
    公开号:US20190040052A1
    公开(公告)日:2019-02-07
    The present invention relates to a synthesis process of suvorexant, novel compounds represented by formulas II, III, IV or V, or salts thereof for preparing suvorexant, and a method for preparing the intermediates. The preparation method uses a chiral starting material to synthesize chiral compounds represented by formulas II, III, IV or V, the compounds obtained being used for synthesizing the suvorexant. The preparation method has the advantages of simple operation, low cost, mild reaction conditions, simple post-treatment, easy to purify, high yield, high ee value for the product, and easy to industrialize. In the reaction route shown, R represents benzyl, allyl or 1-phenethyl, or optionally substituted benzyl at the 2 position to 6 position, such as 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-methylbenzyl, 4-chlorobenzyl or 3-fluorobenzyl.
    本发明涉及一种制备苏文昔坦的合成工艺,用于制备苏文昔坦的II、III、IV或V式所代表的新化合物或其盐,以及制备中间体的方法。该制备方法使用手性起始物质合成II、III、IV或V式所代表的手性化合物,所得化合物用于合成苏文昔坦。该制备方法具有操作简单、成本低、反应条件温和、后处理简单、易于纯化、产率高、产品的ee值高,并且易于工业化的优点。在所示的反应路线中,R代表苄基、烯丙基或1-苯乙基,或者在2位到6位可选择地取代的苄基,如4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、4-氯苄基或3-氟苄基。
  • Suvorexant intermediate and preparation method thereof
    申请人:Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd.
    公开号:US10618891B2
    公开(公告)日:2020-04-14
    The present invention relates to a synthesis process of suvorexant, novel compounds represented by formulas II, III, IV or V, or salts thereof for preparing suvorexant, and a method for preparing the intermediates. The preparation method uses a chiral starting material to synthesize chiral compounds represented by formulas II, III, IV or V, the compounds obtained being used for synthesizing the suvorexant. The preparation method has the advantages of simple operation, low cost, mild reaction conditions, simple post-treatment, easy to purify, high yield, high ee value for the product, and easy to industrialize. In the reaction route shown, R represents benzyl, allyl or 1-phenethyl, or optionally substituted benzyl at the 2 position to 6 position, such as 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-methylbenzyl, 4-chlorobenzyl or 3-fluorobenzyl.
    本发明涉及一种合成suvorexant的工艺,由式II、III、IV或V代表的新型化合物或其盐,用于制备suvorexant,以及制备中间体的方法。该制备方法使用手性起始材料合成以式 II、III、IV 或 V 为代表的手性化合物,得到的化合物用于合成 suvorexant。该制备方法具有操作简单、成本低、反应条件温和、后处理简单、易于纯化、产率高、产物ee值高、易于工业化等优点。在所示的反应路线中,R 代表苄基、烯丙基或 1-苯基乙基,或在 2 位至 6 位任选取代的苄基,如 4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、4-氯苄基或 3-氟苄基。
  • SUVOREXANT INTERMEDIATES AND PREPARATION METHODS THEREOF
    申请人:Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd
    公开号:EP3412665B1
    公开(公告)日:2021-03-03
  • Selective deprotection strategies to N-(α-methylbenzyl)-β-amino esters and derived β-lactams
    作者:Stephen G Davies、Osamu Ichihara
    DOI:10.1016/s0040-4039(98)01193-9
    日期:1998.8
    variety of N,N-diprotected β-amino esters, prepared by highly diastereoselective conjugate addition of chiral lithium amides, were selectively mono-deprotected under either reductive (hydrogenolysis) or oxidative (DDQ or CAN) conditions. Combined with these deprotection methods, lithium (α-methylbenzyl)(3,4-dimethoxybenzyl) amide 2 can be used as an efficient differentially protected chiral ammonia equivalent
    通过手性锂酰胺的高度非对映选择性共轭加成制备的各种N,N-双保护的β-氨基酯在还原(氢解)或氧化(DDQ或CAN)条件下被选择性地单脱保护。与这些脱保护方法结合,锂(α-甲基苄基)(3,4-二甲氧基苄基)酰胺2可以用作有效的差异保护的手性氨当量,用于不对称合成β-氨基酸和β-内酰胺衍生物。
  • Design and synthesis of optically pure 3-aryl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones as anti-prostate cancer agents
    作者:Varun Kumar、Mahesh Rachamalla、Prajwal Nandekar、Gopal L. Khatik、Abhay T. Sangamwar、Kulbhushan Tikoo、Vipin A. Nair
    DOI:10.1039/c4ra06391k
    日期:——
    3-Aryl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones were proposed as a new class of anti-prostate cancer agents on the basis of molecular modeling studies. Stereoselective synthesis of 3-aryl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one derivatives was achieved by chiral induction employing (R)/(S)-α-methyl benzylamine and subsequent debenzylation with HBr in AcOH afforded the desired enantiomers
    在分子模型研究的基础上,提出了3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4(1 H)-酮类作为一类新的抗前列腺癌药物。通过使用(R)/(S)-α-甲基苄基胺进行手性诱导并随后在AcOH中用HBr脱苄基反应,可以实现3-芳基-6-甲基-2-甲基氧杂四氢嘧啶-4(1 H)-一种衍生物的立体选择性合成。所需的对映体,收率高。在体外针对前列腺癌细胞系,PC-3和LNCaP筛选了这些化合物,并确定了最有效的衍生物。
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